tert-butyl 5-(2-fluoro-3-methylphenyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1452490-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-(2-fluoro-3-methylphenyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 5-(2-fluoro-3-methylphenyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1452490-73-1
• 化学式: C₂₀H₂₀FNO₂
• 分子量: 325.383
• InChiKey: VDFOFGIVZPALMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-5-碘吲哚 、 (η⁶-1-fluoro-2-methylbenzene)tricarbonylchromium(0) 在 四(三苯基膦)钯 、 1-金刚烷甲酸 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 、 溶剂黄146 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.58h， 以76%的产率得到tert-butyl 5-(2-fluoro-3-methylphenyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳烃-金属 π-络合作为 C-H 芳基化的无痕反应性增强剂

  摘要：

  目前促进芳烃 CH 芳基化的方法包括使用强吸电子取代基或导向基团。这两种方法都需要对芳烃进行结构修饰，从而限制了它们的通用性。我们提出了一种新方法，通过 Cr(CO)3 单元的 π 络合，在不改变芳烃连接性的情况下，使 CH 芳基化成为可能，大大提高了芳族 CH 键的反应性。我们将这种方法应用于单氟苯，高度非反应性的芳烃，在络合时，它们与碘芳烃的偶联几乎与五氟苯本身一样具有反应性。DFT 计算表明，通过 (Ar-H)Cr(CO)3 中的 CH 键倾向于弯曲出芳族平面，从而促进了 CH 通过协调的金属化-去质子化过渡态活化。

  DOI：

  10.1021/ja405936s