(3S,6S,9aS)-3,6-cyclo-[glycyl-(2S)-leucyl-(4-tert-butyl (2S)-aspartyl)-(2S)-valylamino]-5-oxo-octahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine | 831242-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S,9aS)-3,6-cyclo-[glycyl-(2S)-leucyl-(4-tert-butyl (2S)-aspartyl)-(2S)-valylamino]-5-oxo-octahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine
• 英文别名: tert-butyl 2-[(1S,4S,7S,10S,16S,19S)-10-(2-methylpropyl)-3,6,9,12,15,23-hexaoxo-4-propan-2-yl-2,5,8,11,14,24-hexazatricyclo[14.6.2.019,24]tetracosan-7-yl]acetate
• CAS: 831242-13-8
• 化学式: C₃₁H₅₀N₆O₈
• 分子量: 634.773
• InChiKey: DZMYYQOWLAAYSR-GAJBLSCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  192.11
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,9aS)-3,6-cyclo-[glycyl-(2S)-leucyl-(4-tert-butyl (2S)-aspartyl)-(2S)-valylamino]-5-oxo-octahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.33h， 生成 (3S,6S,9aS)-3,6-cyclo-[glycyl-(2S)-leucyl-(2S)-aspartyl-(2S)-valylamino]-5-oxo-octahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an external beta-turn based on the GLDV motif of cell adhesion proteins

  摘要：

  The (3S,6S, 10S)-7/5 bicyclic lactam 8, designed as an external turn constraint, was synthesised by a new stereoselective route involving Eschenmoser condensation. The cyclic peptide 35 containing the integrin recognition motif GLDV added across the amino and carboxyl groups of the lactam external constraint 8 was prepared. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.037
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-5-diazo-4-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-pentanoate 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基氯化镁 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 (3S,6S,9aS)-3,6-cyclo-[glycyl-(2S)-leucyl-(4-tert-butyl (2S)-aspartyl)-(2S)-valylamino]-5-oxo-octahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an external β-turn based on the GLDV motif of cell adhesion proteins

  摘要：

  The (3S,6S,10S)-7/5 bicyclic lactam 4, designed as an external turn constraint, was synthesised by a new stereoselective route involving Eschenmoser condensation. Calculated preferred conformations compare well with the preferred solid state conformation. obtained by X-ray crystallography. The lactam 4 was not a turn mimic in its own right but Could be used as an external constraint to prepare the cyclic peptide 29 containing the integrin recognition motif GLDV. High-resolution NMR measurements were consistent with this compound having a single backbone conformation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.170