tert-butyl 7-bromo-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 1442461-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 7-bromo-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 7-bromo-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 1442461-71-3
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₄
• 分子量: 325.159
• InChiKey: ZYNFKAYWKTVHEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 7-bromo-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.33h， 生成 2-[4-[2-[(7-Borono-2-oxochromene-3-carbonyl)amino]ethyl]-7,10-bis(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种基于Eu的响应探针的多功能长波吸收支架

  摘要：

  已经合成并表征了香豆素敏化的，吸收长波长的发光Eu III复合物。镧系元素的结合位点由一个通过短接头连接到7-羟基香豆素，7--B（OH）一环烯基螯合框架2香豆素，7- ø - （4- pinacolatoboronbenzyl）香豆素或7 - O-（4-甲氧基苄基）香豆素。合成简单明了，使用容易获得的构建基块，并执行少量的高收益步骤。香豆素光物理对7取代基的敏感性使得能够调节天线吸收特性，从而调节镧系元素的激发光谱。硼酸酯基官能团（笼）与H 2 O的反应2产生相应的7-羟基香豆素。过氧亚硝酸盐产生的相同物种的反应速率提高了10 6 – 10 7倍。两种反应均导致出现一个约407 nm的强激发带，并同时降低了笼状探针的366 nm谱带。在水溶液中的甲氧基苄基笼铕复合物通过ONOO淬灭- 。我们已经表明，通过紫外/可见吸收光谱对基于香豆素的简单触角进行初步筛选是可能的，因为吸收谱的变化可以很好地保真地转化为Eu

  DOI：

  10.1002/chem.201203957
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-羟基苯甲醛 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tert-butyl 7-bromo-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种基于Eu的响应探针的多功能长波吸收支架

  摘要：

  已经合成并表征了香豆素敏化的，吸收长波长的发光Eu III复合物。镧系元素的结合位点由一个通过短接头连接到7-羟基香豆素，7--B（OH）一环烯基螯合框架2香豆素，7- ø - （4- pinacolatoboronbenzyl）香豆素或7 - O-（4-甲氧基苄基）香豆素。合成简单明了，使用容易获得的构建基块，并执行少量的高收益步骤。香豆素光物理对7取代基的敏感性使得能够调节天线吸收特性，从而调节镧系元素的激发光谱。硼酸酯基官能团（笼）与H 2 O的反应2产生相应的7-羟基香豆素。过氧亚硝酸盐产生的相同物种的反应速率提高了10 6 – 10 7倍。两种反应均导致出现一个约407 nm的强激发带，并同时降低了笼状探针的366 nm谱带。在水溶液中的甲氧基苄基笼铕复合物通过ONOO淬灭- 。我们已经表明，通过紫外/可见吸收光谱对基于香豆素的简单触角进行初步筛选是可能的，因为吸收谱的变化可以很好地保真地转化为Eu

  DOI：

  10.1002/chem.201203957

文献信息

• [EN] PHOTOCHROMIC XANTHENE FLUOROPHORES AND THEIR UTILITY IN LIVE-CELL IMAGING BEYOND THE DIFFRACTION LIMIT<br/>[FR] FLUOROPHORES DE XANTHÈNE PHOTOCHROMIQUES ET LEUR UTILITÉ DANS L'IMAGERIE DE CELLULES VIVANTES AU-DELÀ DE LA LIMITE DE DIFFRACTION
  申请人：HUGHES HOWARD MED INST

  公开号：WO2018182811A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present invention is generally directed to novel fluorophores and their use in imaging methods. In one case, the present invention provides a compound according to the structure shown in FIG. 20A. In another case, the present invention provides a method of imaging one or more cellular structures within one or more cells using a compound of the structure shown in FIG. 20A.

  本发明通常涉及新型荧光物质及其在成像方法中的应用。在一种情况下，本发明提供了一种符合图20A所示结构的化合物。在另一种情况下，本发明提供了一种利用图20A所示结构的化合物成像一个或多个细胞内的一个或多个细胞结构的方法。
• Photochromic xanthene fluorophores and their utility live-cell beyond the diffraction limit
  申请人：HOWARD HUGHES MEDICAL INSTITUTE

  公开号：US11067566B2

  公开（公告）日：2021-07-20

  The present invention is generally directed to novel fluorophores and their use in imaging methods. In one case, the present invention provides a compound according to the structure shown in FIG. 20A. In another case, the present invention provides a method of imaging one or more cellular structures within one or more cells using a compound of the structure shown in FIG. 20A.

  本发明一般涉及新型荧光团及其在成像方法中的应用。在一种情况下，本发明提供了一种按照图 20A 所示结构的化合物。在另一种情况下，本发明提供了一种使用图 20A 所示结构的化合物对一个或多个细胞内的一个或多个细胞结构成像的方法。
• Photochromic xanthene fluorophores and their utility in live-cell imaging beyond the diffraction limit
  申请人：HOWARD HUGHES MEDICAL INSTITUTE

  公开号：US20210318293A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  The present invention is generally directed to novel fluorophores and their use in imaging methods. In one case, the present invention provides a compound according to the structure shown in FIG. 20 A. In another case, the present invention provides a method of imaging one or more cellular structures within one or more cells using a compound of the structure shown in FIG. 20 A.