3-Benzyl-3-bromo-2-hydroxy-2-hydroxymethyl-4-phenyl-butyronitrile | 140666-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 3-Benzyl-3-bromo-2-hydroxy-2-hydroxymethyl-4-phenyl-butyronitrile
• 英文别名: 3-benzyl-3-bromo-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-phenylbutanenitrile
• CAS: 140666-60-0
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₂
• 分子量: 360.25
• InChiKey: FAFFMLKIQMUFIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dibenzyl-2-hydroxymethyl-oxirane-2-carbonitrile 在 氢溴酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到3-Benzyl-3-bromo-2-hydroxy-2-hydroxymethyl-4-phenyl-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthèse de cétones α, α′-fonctionnalisées puis d'aldéhydes α-énols par ouverture des α-cyano α-hydroxyméthyl époxydes.

  摘要：

  Two synthetic routes to alpha-enol aldehydes are described. Monosubstituted alpha-enol aldehydes are obtained via Li2NiBr4/THF, ring opening of the trisubstituted alpha-cyano alpha-hydroxymethyl epoxides while disubstituted alpha-enol aldehydes are prepared through HX opening of the corresponding tetrasubstituted epoxide alcohols protected as acetate, followed by Ni(OAc)2 decyanation of the intermediate cyanhydrins and by NaOAc deprotection of the formed alpha,alpha'-functionalized ketones.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88717-2