9-(4-Methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-2,4,5,7-tetrahydroacridine-1,8-dione | 136203-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-Methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-2,4,5,7-tetrahydroacridine-1,8-dione
• CAS: 136203-58-2
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₃
• 分子量: 377.483
• InChiKey: BQBMNDBJWZSOQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-244 °C
• 沸点：
  561.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-Methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-2,4,5,7-tetrahydroacridine-1,8-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 9-(4-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  3,3,6,6-四甲基-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-十氢ac啶-1,8-二酮与氢化铝锂反应

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000003519.63444.29
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine-1,8-dione 在 air 、 pyrene and triazine-based porous organic polymer 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93 %的产率得到9-(4-Methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-2,4,5,7-tetrahydroacridine-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Development of Porous Organic Polymers as Metal‐Free Photocatalysts for the Aromatization of N‐Heterocycles

  摘要：

  摘要 多孔有机聚合物（POPs），尤其是共价三嗪框架（CTFs），正被开发为下一代无金属异相光催化剂。然而，目前获得这些光活性持久性有机聚合物的许多合成路线都需要昂贵的单体并依赖贵金属催化剂，因此阻碍了它们的广泛应用。在这项研究中，我们通过路易斯酸催化聚合反应，从简单的非官能化芳香族结构单元合成了一系列持久性有机污染物。所获得的材料首次被用作 N-杂环芳香化的异相光催化剂。使用活性最高的材料 CTF-Pyr（由具有光活性的芘和三嗪分子组成），可以获得多种吡啶、二氢喹啉-5-酮、四氢吖啶-1,8-二酮和吡唑，收率极高（70-99%）。此外，这些反应都是在非常温和的条件下，利用空气在室温下进行的，突出了这些材料作为绿色转化催化剂的潜力。

  DOI：

  10.1002/cctc.202301205

文献信息

• Bakibaev, A. A.; Filimonov, V. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 4, p. 740 - 743
  作者：Bakibaev, A. A.、Filimonov, V. D.

  DOI：——

  日期：——
• BAKIBAEV, A. A.;FILIMONOV, V. D., ZH. ORGAN. XIMII, 27,(1991) N, S. 859-863
  作者：BAKIBAEV, A. A.、FILIMONOV, V. D.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 3,3,6,6-Tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine-1,8-diones with Lithium Aluminum Hydride
  作者：A. N. Pyrko

  DOI：10.1023/b:cohc.0000003519.63444.29

  日期：2003.8
• Development of Porous Organic Polymers as Metal‐Free Photocatalysts for the Aromatization of <i>N</i>‐Heterocycles
  作者：Maarten Debruyne、Nathan Raeymackers、Henk Vrielinck、Sambhu Radhakrishnan、Eric Breynaert、Maxime Delaey、Andreas Laemont、Karen Leus、Jonas Everaert、Hannes Rijckaert、Dirk Poelman、Rino Morent、Nathalie De Geyter、Pascal Van Der Voort、Veronique Van Speybroeck、Christian V. Stevens、Thomas S. A. Heugebaert

  DOI：10.1002/cctc.202301205

  日期：2024.4.8

  Porous organic polymers (POPs), and especially covalent triazine frameworks (CTFs), are being developed as the next generation of metal‐free heterogeneous photocatalysts. However, many of the current synthetic routes to obtain these photoactive POPs require expensive monomers and rely on precious metal catalysts, thus hindering their widespread implementation. In this work, a range of POPs was synthesized from simple unfunctionalized aromatic building blocks, through Lewis acid‐catalyzed polymerization. The obtained materials were applied, for the first time, as heterogeneous photocatalysts for the aromatization of N‐heterocycles. With the use of the most active material, denoted as CTF‐Pyr, which consists of photoactive pyrene and triazine moieties, a wide range of pyridines, dihydroquinoline‐5‐ones, tetrahydroacridine‐1,8‐diones and pyrazoles were obtained in excellent yields (70–99 %). Moreover, these reactions were carried out under very mild conditions using air and at room temperature, highlighting the potential of these materials as catalysts for green transformations.

  摘要 多孔有机聚合物（POPs），尤其是共价三嗪框架（CTFs），正被开发为下一代无金属异相光催化剂。然而，目前获得这些光活性持久性有机聚合物的许多合成路线都需要昂贵的单体并依赖贵金属催化剂，因此阻碍了它们的广泛应用。在这项研究中，我们通过路易斯酸催化聚合反应，从简单的非官能化芳香族结构单元合成了一系列持久性有机污染物。所获得的材料首次被用作 N-杂环芳香化的异相光催化剂。使用活性最高的材料 CTF-Pyr（由具有光活性的芘和三嗪分子组成），可以获得多种吡啶、二氢喹啉-5-酮、四氢吖啶-1,8-二酮和吡唑，收率极高（70-99%）。此外，这些反应都是在非常温和的条件下，利用空气在室温下进行的，突出了这些材料作为绿色转化催化剂的潜力。