[(1R)-4,6-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-9,16-dioxo-8-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-15-oxatetracyclo[8.6.1.02,7.014,17]heptadeca-2(7),3,5,10(17),11,13-hexaen-12-yl] acetate | 1228308-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: [(1R)-4,6-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-9,16-dioxo-8-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-15-oxatetracyclo[8.6.1.02,7.014,17]heptadeca-2(7),3,5,10(17),11,13-hexaen-12-yl] acetate
• CAS: 1228308-43-7
• 化学式: C₃₃H₂₄O₉
• 分子量: 564.548
• InChiKey: BLQAERSUXJCPBJ-MGBGTMOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-4,6-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-9,16-dioxo-8-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-15-oxatetracyclo[8.6.1.02,7.014,17]heptadeca-2(7),3,5,10(17),11,13-hexaen-12-yl] acetate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(1R)-12-hydroxy-4,6-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-8-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-15-oxatetracyclo[8.6.1.02,7.014,17]heptadeca-2(7),3,5,10(17),11,13-hexaene-9,16-dione
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇衍生多酚天然产物希望醇和希望海醇 A 的全合成及生物学评价

  摘要：

  描述了白藜芦醇衍生的天然产物hopeanol (2) 和hopahainol A (3) 的外消旋和对映形式的全合成和生物学评价。所采用的基于 Friedel-Crafts 的合成策略是根据模型研究开发的，该模型研究确定了通过分子内 Friedel-Crafts 反应和 Grob 型断裂构建 C(7b) 四元中心的可行性，以在生长的分子中引入强制性烯烃键. 合成的最后阶段涉及环氧化物底物和分子内 Friedel-Crafts 反应，然后氧化以在全局脱保护后提供 Hopeahainol A (3)。后者在碱性条件下被转化为hopahainol (2)，而逆向转化，之前建议作为hopahainol A (3) 生物合成中的一个步骤，在各种条件下都没有观察到。对合成化合物的生物学评价证实了希望醇 A (3) 的乙酰胆碱酯酶抑制活性，但没有确认希望醇 (2) 的细胞毒性效力。

  DOI：

  10.1021/ja102623j
• 作为产物：
  描述：

  [(3R)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4-[3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl]-2-oxo-1-benzofuran-6-yl] acetate 在 四氯化锡 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到[(1R)-4,6-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-9,16-dioxo-8-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-15-oxatetracyclo[8.6.1.02,7.014,17]heptadeca-2(7),3,5,10(17),11,13-hexaen-12-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇衍生多酚天然产物希望醇和希望海醇 A 的全合成及生物学评价

  摘要：

  描述了白藜芦醇衍生的天然产物hopeanol (2) 和hopahainol A (3) 的外消旋和对映形式的全合成和生物学评价。所采用的基于 Friedel-Crafts 的合成策略是根据模型研究开发的，该模型研究确定了通过分子内 Friedel-Crafts 反应和 Grob 型断裂构建 C(7b) 四元中心的可行性，以在生长的分子中引入强制性烯烃键. 合成的最后阶段涉及环氧化物底物和分子内 Friedel-Crafts 反应，然后氧化以在全局脱保护后提供 Hopeahainol A (3)。后者在碱性条件下被转化为hopahainol (2)，而逆向转化，之前建议作为hopahainol A (3) 生物合成中的一个步骤，在各种条件下都没有观察到。对合成化合物的生物学评价证实了希望醇 A (3) 的乙酰胆碱酯酶抑制活性，但没有确认希望醇 (2) 的细胞毒性效力。

  DOI：

  10.1021/ja102623j