(2S,3R)-O-acetyl-3-hydroxy-N-phthaloyl-tyrosine methyl ester | 160648-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-O-acetyl-3-hydroxy-N-phthaloyl-tyrosine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-(4-acetyloxyphenyl)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 160648-59-9
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₇
• 分子量: 383.357
• InChiKey: YRVBBNCPBFOLAO-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-O-acetyl-3-hydroxy-N-phthaloyl-tyrosine methyl ester 在 lithium hydroxide 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R)-β-methoxytyrosine
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of All Stereoisomers of β-Methoxytyrosine and Determination of the Absolute Configuration of the Residue in Callipeltin A

  摘要：

  All stereoisomers of beta-methoxytyrosine (beta-OMeTyr), a stereo-undefined component of callipeltin A, were synthesized from L- and D-tyrosine. The stereochemistry of beta-OMeTyr in callipeltin A was determined to be 2R,3R by an oxidative procedure and Marfey's analysis.

  DOI：

  10.1021/ol0513600
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-O-acetyl-3-bromo-N-phthaloyltyrosine methyl ester 在 silver nitrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3R)-O-acetyl-3-hydroxy-N-phthaloyl-tyrosine methyl ester 、 (2S,3S)-3-(4-Acetoxy-phenyl)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of β-hydroxyphenylalanine and β-hydroxytyrosine derivatives

  摘要：

  Side-chain bromination of N-phthaloyl-(S)-phenylalanine and tyrosine derivatives, followed by treatment of the product bromides with silver nitrate in aqueous acetone, affords the corresponding (2S,3R)-beta-hydroxy-alpha-amino acids, enantiospecifically and diastereoselectively. The diastereoselectivity depends on the carboxyl protecting group, tert-Butyl esters display greater stereoselectivity than the corresponding methyl esters, presumably as a result of a steric effect, while N-tert-butylamides react diastereospecifically due to a combination of steric and electronic effects.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85256-x