4-(5-Amino-6-cyano-7-methylsulfanyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-ylazo)-benzenesulfonamide | 326926-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-Amino-6-cyano-7-methylsulfanyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-ylazo)-benzenesulfonamide
• CAS: 326926-76-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₈O₃S₂
• 分子量: 404.433
• InChiKey: XLOHARWEZVBCBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  184.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-Amino-6-cyano-7-methylsulfanyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-ylazo)-benzenesulfonamide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基吡唑的研究：某些新型吡唑的抗菌活性。

  摘要：

  sulf 2a-d的制备方法是磺胺或其衍生物进行重氮化，然后与氰基乙酸乙酯偶联。通过使2a-d与水合肼在乙醇中回流而获得3-氨基吡唑3a-d。[双（-甲硫基）亚甲基]丙二腈（4）与氨基吡唑3a-d在回流的含三乙胺的DMF中反应，得到新的吡唑并[1，5-a]嘧啶6a-d。通过化合物6a-d与芳族胺的融合获得苯胺基衍生物8a-h。当化合物6a，c，d与水合肼反应时，分离出肼基衍生物9a-c。此外，氨基吡唑3与一些亲电试剂（如亚芳基丙二腈，乙氧基亚甲基丙二腈和乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯）反应，生成新型取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶13、17和19 分别。通过化合物的元素分析和光谱数据确定了新化合物的结构。还对这些化合物中的大多数进行了体外抗某些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性测试。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(00)00079-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-[2-(4-sulfamoylphenyl)hydrazono]acetate 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(5-Amino-6-cyano-7-methylsulfanyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-ylazo)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氨基吡唑的研究：某些新型吡唑的抗菌活性。

  摘要：

  sulf 2a-d的制备方法是磺胺或其衍生物进行重氮化，然后与氰基乙酸乙酯偶联。通过使2a-d与水合肼在乙醇中回流而获得3-氨基吡唑3a-d。[双（-甲硫基）亚甲基]丙二腈（4）与氨基吡唑3a-d在回流的含三乙胺的DMF中反应，得到新的吡唑并[1，5-a]嘧啶6a-d。通过化合物6a-d与芳族胺的融合获得苯胺基衍生物8a-h。当化合物6a，c，d与水合肼反应时，分离出肼基衍生物9a-c。此外，氨基吡唑3与一些亲电试剂（如亚芳基丙二腈，乙氧基亚甲基丙二腈和乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯）反应，生成新型取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶13、17和19 分别。通过化合物的元素分析和光谱数据确定了新化合物的结构。还对这些化合物中的大多数进行了体外抗某些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性测试。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(00)00079-3