(3aS*,4S*,5S*,6S*,7S*,7aR*)-5,6-epoxy-7-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroindolin-4-yl acetate | 136612-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aS*,4S*,5S*,6S*,7S*,7aR*)-5,6-epoxy-7-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroindolin-4-yl acetate
• 英文别名: [(1aS,2S,2aR,5aS,6S,6aS)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-oxo-1a,2,2a,3,5,5a,6,6a-octahydrooxireno[2,3-f]indol-6-yl] acetate
• CAS: 136612-56-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₆
• 分子量: 331.325
• InChiKey: CSQMPFJFAVWOCU-DGZQSAPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS*,4S*,5S*,6S*,7S*,7aR*)-5,6-epoxy-7-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroindolin-4-yl acetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (5S*,6S*,7S*,7aS*)-7-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2-oxo-5,6,7,7a-tetrahydroindoline-5,6-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  一种合成石蒜科生物碱 (±)-石蒜碱的新立体选择性合成途径

  摘要：

  石蒜科生物碱 (±)-lycorine 的正式和全合成是通过一种新的合成路线通过 (±)-3-(苯基硒)-seco-dihydro-B-norlycorin-5-one 实现的。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1365
• 作为产物：
  描述：

  (3aS*,4R*,7S*,7aS*)-4-hydroxy-7-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroindolin-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS*,4S*,5S*,6S*,7S*,7aR*)-5,6-epoxy-7-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroindolin-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种合成石蒜科生物碱 (±)-石蒜碱的新立体选择性合成途径

  摘要：

  石蒜科生物碱 (±)-lycorine 的正式和全合成是通过一种新的合成路线通过 (±)-3-(苯基硒)-seco-dihydro-B-norlycorin-5-one 实现的。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1365

文献信息

• Potential intermediate, (±)-di-o-acetyl-3α-phenylselanyl-3,3a-dihydro-<scp>B</scp>-nor-6,7a-secolycorin-5-one for synthesis of the Amaryllidaceae alkaloid lycorine: formal and total syntheses of (±)-lycorine
  作者：Osamu Hoshino、Miyuki Ishizaki、Keisuke Kamei、Minoru Taguchi、Takashi Nagao、Kiyoshi Iwaoka、Shohei Sawaki、Bunsuke Umezawa、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1039/p19960000571

  日期：——

  Formal and total syntheses of the Amaryllidaceae alkaloid, (±)-lycorine 1, were achieved by new synthetic routes via(±)-di-o-acetyl-3α-phenylselanyl-3,3a-dihydro-B-nor-6,7a-secolycorin-5-one 32. Namely, stereoselective intramolecular Diels–Alder reaction of triene ester 5 afforded, in good yield, the cis-lactone 6, which was converted into β(stereochemical)-hydroxy-γ-lactam 23. Oxidation of silyl ether

  的正式和全合成石蒜科生物碱，（±）-lycorine 1中，通过新的合成途径来实现经由（±） -二- ø -乙酰基3α-phenylselanyl基-3,3a二氢乙-nor-6,7A -secolycorin-5-one 32.即，三烯酸酯5的立体选择性分子内Diels-Alder反应提供了高收率的顺式-内酯6，该顺式-内酯6转化为β（立体化学）-羟基-γ-内酰胺23。甲硅烷基用醚24米氯过苯甲酸，得到仅β-（叔-丁基二甲基甲硅烷氧基）-α-环氧化物25，其立体结构由其X射线晶体学分析确定。化合物25的Payne重排和连续的乙酰化提供了α（立体化学）-乙酰氧基-β（立体化学）-环氧γ-内酰胺29，通过B环的构建将其转化为（±）-lycorine 1。还描述了（±）-lycorine 1的正式全合成。