methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-1-[(2S,3R)-3-phenyl-1-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]aziridine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoate | 479692-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-1-[(2S,3R)-3-phenyl-1-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]aziridine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoate
• CAS: 479692-10-9
• 化学式: C₃₀H₃₅N₃O₅
• 分子量: 517.625
• InChiKey: NMEULBCFMYKDTK-IVKWDAEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-1-[(2S,3R)-3-phenyl-1-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]aziridine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoate 在 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以45.5%的产率得到methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-1-[(2S)-3-phenyl-2-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformation of proline containing tripeptides constrained with phenylalanine-like aziridine and dehydrophenylalanine residues

  摘要：

  Tripeptides containing proline and analogues of phenylalanine lead to the formation of beta-turn structures. The synthesis and beta-turn properties of four such compounds are discussed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01236-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-phenyl-(3S,2R)-oxy-glycyl-L-proline-L-leucinate 在 sodium azide 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-1-[(2S,3R)-3-phenyl-1-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]aziridine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformation of proline containing tripeptides constrained with phenylalanine-like aziridine and dehydrophenylalanine residues

  摘要：

  Tripeptides containing proline and analogues of phenylalanine lead to the formation of beta-turn structures. The synthesis and beta-turn properties of four such compounds are discussed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01236-4