1,1-Dichloro-1a-methoxymethoxy-1a,9b-dihydro-1H-cyclopropa[l]phenanthrene | 912328-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,1-Dichloro-1a-methoxymethoxy-1a,9b-dihydro-1H-cyclopropa[l]phenanthrene
• 英文别名: 1,1-dichloro-9b-(methoxymethoxy)-1aH-cyclopropa[l]phenanthrene
• CAS: 912328-70-2
• 化学式: C₁₇H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 321.203
• InChiKey: MZGVVJVYTKOGQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  433.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dichloro-1a-methoxymethoxy-1a,9b-dihydro-1H-cyclopropa[l]phenanthrene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-Chloro-6,7-dihydro-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  Application of Aryl Siloxane Cross-Coupling to the Synthesis of Allocolchicinoids

  摘要：

  In this communication, we report a new approach to the allocolchicine carbocyclic skeleton based upon an aryl siloxane coupling reaction and a phenanthrol ring expansion. These key steps allow for the selective functionalization of every carbon within the carbocyclic framework. The siloxane coupling-phenanthrol sequence was applied to the synthesis of two allocolchicinoids, including the first fully synthetic approach to N-acetyl colchinol-O-methyl ether (NCME).

  DOI：

  10.1021/ol061413t
• 作为产物：
  描述：

  9-羟基菲 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,1-Dichloro-1a-methoxymethoxy-1a,9b-dihydro-1H-cyclopropa[l]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Application of Aryl Siloxane Cross-Coupling to the Synthesis of Allocolchicinoids

  摘要：

  In this communication, we report a new approach to the allocolchicine carbocyclic skeleton based upon an aryl siloxane coupling reaction and a phenanthrol ring expansion. These key steps allow for the selective functionalization of every carbon within the carbocyclic framework. The siloxane coupling-phenanthrol sequence was applied to the synthesis of two allocolchicinoids, including the first fully synthetic approach to N-acetyl colchinol-O-methyl ether (NCME).

  DOI：

  10.1021/ol061413t