dioctyl N-(N,N'-di-Boc-ornithyl)glutamate | 929697-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dioctyl N-(N,N'-di-Boc-ornithyl)glutamate
• CAS: 929697-41-6
• 化学式: C₃₆H₆₇N₃O₉
• 分子量: 685.943
• InChiKey: NXVCHFPYUDBEHN-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  158.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dioctyl N-(N,N'-di-Boc-ornithyl)glutamate 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成和评价新型脂肽作为有效基因传递和基因沉默的载体

  摘要：

  基于核酸的疗法最近已成为新一代的新一代药物，用于治疗和预防病毒感染，癌症和遗传疾病，但由于其向靶细胞的递送相对较弱，因此其广泛使用受到限制。具有肽亲水结构域的合成阳离子两亲物用作非病毒基因递送的试剂是一种有吸引力的方法。我们开发了合成脂族肽的方案，该脂族肽在疏水域中具有不同的烃链长度，而在极性头中具有不同的氨基酸。对于获得的衍生物，我们确定了转染效率，临界囊泡浓度，粒径，ζ电位和聚集体稳定性。我们发现，如果鸟氨酸是两亲物中极性头的一部分，则转染效率会提高。脂质体形成OrnOrnGlu（C 16 H 33）2最有希望的两亲物被更仔细地检查。已经显示脂肽在不同细胞系中具有低毒性（体外和体内）和高pDNA和siRNA的转染效率。另外，基于该脂肽的脂质体的生产是简单，快速和廉价的。因此，OrnOrnGlu（C 16 H 33）2是用于基因传递和基因沉默的有前途的载体。

  DOI：

  10.1016/j.ejpb.2016.03.014
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,5-双[(叔丁氧羰基)氨基]戊酸 在 potassium hydrogencarbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dioctyl N-(N,N'-di-Boc-ornithyl)glutamate
  参考文献：
  名称：

  pH-sensitive cationic lipopeptides for the design of drug-delivery systems

  摘要：

  Lipopeptides on the basis of L-glutamic acid and glutamine di- and monoesters with aliphatic alcohols of various lengths that contain L-arginine, L-ornithine, and L-lysine were synthesized. The behavior of these amphiphiles in aqueous medium was shown to depend on their structure.

  DOI：

  10.1134/s1068162006050025