(2R,3S,4R,5S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)oxolane-3,4-diol | 221387-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 221387-73-1
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₆Si
• 分子量: 510.662
• InChiKey: QRWIHHLPHPAMGG-YCAMKHIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)oxolane-3,4-diol 在 盐酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 假尿苷
  参考文献：
  名称：

  修饰的RNA核苷假尿苷的实用合成

  摘要：

  报道了修饰的RNA核苷假尿苷的替代合成。该方法采用碘化嘧啶和适当保护的内酯的偶联。将所得的半缩醛还原并脱保护，得到假尿苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00162-8
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  修饰的RNA核苷假尿苷的实用合成

  摘要：

  报道了修饰的RNA核苷假尿苷的替代合成。该方法采用碘化嘧啶和适当保护的内酯的偶联。将所得的半缩醛还原并脱保护，得到假尿苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00162-8

文献信息

• A practical synthesis of the modified RNA nucleoside pseudouridine
  作者：Patrick J. Grohar、Christine S. Chow

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00162-8

  日期：1999.3

  An alternative synthesis of the modified RNA nucleoside pseudouridine is reported. This procedure employs coupling of an iodinated pyrimidine and a suitably protected lactone. The resulting hemiacetal is reduced and deprotected to yield pseudouridine.

  报道了修饰的RNA核苷假尿苷的替代合成。该方法采用碘化嘧啶和适当保护的内酯的偶联。将所得的半缩醛还原并脱保护，得到假尿苷。