N1-methyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-ψ-uridine | 136804-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N1-methyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-ψ-uridine
• 英文别名: 5-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-1-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 136804-01-8
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₇
• 分子量: 544.604
• InChiKey: LNUGXPQOIGASNN-UPRLRBBYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-methyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-ψ-uridine 在 咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二苯基氯化膦 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2’-deoxy-5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)-3’-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-methyl-4-N-(6-aminopyridin-3-yl)pseudocytidine
  参考文献：
  名称：

  氨基吡啶-伪脱氧胞苷衍生物选择性稳定具有多个CG反转位点的反平行三链体DNA

  摘要：

  三链体DNA的序列特异性形成为基因组靶向技术提供了潜在的基础。在反平行三链体DNA中，通过在三链体形成寡核苷酸（TFO）和双链体DNA之间形成特定的碱基三联体（G-GC，A-AT和T-AT）来建立序列特异性。但是，没有天然的核苷可以选择性识别反向的CG和TA碱基对。因此，识别CG和TA反转位点以形成稳定的三链DNA一直是三链形成技术的长期目标。现在，我们描述伪脱氧胞苷（ΨdC）衍生物的设计和合成，以选择性识别CG碱基对以扩大三链体形成序列。带有氨基吡啶的ΨdC衍生物在所有相邻碱基环境中均表现出对CG碱基对的高选择性和亲和力。值得注意的是，3-甲基-2-氨基吡啶基-pydC（我AP-ΨdC）形成有包含四个CG反转位点hTERT基因基因的启动子序列的稳定三重，并且有效地抑制其转录在人癌细胞中。因此，我AP-ΨdC有望作为形成三链体的寡核苷酸用于各种基因组靶向应用的新起点。

  DOI：

  10.1002/anie.201606136
• 作为产物：
  描述：

  假尿苷 在 苯磺酰胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 N1-methyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-ψ-uridine
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis ofN1-Methyl-2′-deoxy-ψ-uridine (ψ-Thymidine) and Its Incorporation into G-Rich Triple Helix Forming Oligonucleotides

  摘要：

  A convenient synthesis of N1-methyl-2'-deoxy-psi-uridine (psi-thymidine, psi T, 7a) has been accomplished in good yield. The structural conformation of 7a was derived by 2D NMR and 1D NOE experiments. The nucleoside 7a has been incorporated into G-rich tripler forming oligonucleotides (TFOs) by solid-support, phosphoramidite method. The tripler forming capabilities of the modified TFOs (S4, S5 and S6) containing psi T has been evaluated in antiparallel motif with a target duplex (duplex-31) 5'd(CTGAGACCGGGAAGGAGGAAGGGCCAGTGAC)3'-5d(GACTCTGGCCCTTCCTCCTTCCCGGTCACTG)3' (D1) at pH 7.6. The tripler formation of modified homopyrimidine-oligomers (S1, S2 and S3) has also been studied in parallel motif with a duplex-10 (A(10):T-10) at pH 7.0.

  DOI：

  10.1080/15257779508010690

文献信息

• Aminopyridinyl-Pseudodeoxycytidine Derivatives Selectively Stabilize Antiparallel Triplex DNA with Multiple CG Inversion Sites
  作者：Hidenori Okamura、Yosuke Taniguchi、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1002/anie.201606136

  日期：2016.9.26

  The sequence‐specific formation of triplex DNA offers a potential basis for genome‐targeting technologies. In an antiparallel triplex DNA, the sequence‐specificity is established by the formation of specific base triplets (G−GC, A−AT, and T−AT) between a triplex‐forming oligonucleotide (TFO) and a duplex DNA. However, there are no natural nucleosides that can selectively recognize the inverted CG and

  三链体DNA的序列特异性形成为基因组靶向技术提供了潜在的基础。在反平行三链体DNA中，通过在三链体形成寡核苷酸（TFO）和双链体DNA之间形成特定的碱基三联体（G-GC，A-AT和T-AT）来建立序列特异性。但是，没有天然的核苷可以选择性识别反向的CG和TA碱基对。因此，识别CG和TA反转位点以形成稳定的三链DNA一直是三链形成技术的长期目标。现在，我们描述伪脱氧胞苷（ΨdC）衍生物的设计和合成，以选择性识别CG碱基对以扩大三链体形成序列。带有氨基吡啶的ΨdC衍生物在所有相邻碱基环境中均表现出对CG碱基对的高选择性和亲和力。值得注意的是，3-甲基-2-氨基吡啶基-pydC（我AP-ΨdC）形成有包含四个CG反转位点hTERT基因基因的启动子序列的稳定三重，并且有效地抑制其转录在人癌细胞中。因此，我AP-ΨdC有望作为形成三链体的寡核苷酸用于各种基因组靶向应用的新起点。
• A Practical Synthesis of<i>N</i>1-Methyl-2′-deoxy-ψ-uridine (ψ-Thymidine) and Its Incorporation into G-Rich Triple Helix Forming Oligonucleotides
  作者：Birendra K. Bhattacharya、Rodrigo V. Devivar、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1080/15257779508010690

  日期：1995.8

  A convenient synthesis of N1-methyl-2'-deoxy-psi-uridine (psi-thymidine, psi T, 7a) has been accomplished in good yield. The structural conformation of 7a was derived by 2D NMR and 1D NOE experiments. The nucleoside 7a has been incorporated into G-rich tripler forming oligonucleotides (TFOs) by solid-support, phosphoramidite method. The tripler forming capabilities of the modified TFOs (S4, S5 and S6) containing psi T has been evaluated in antiparallel motif with a target duplex (duplex-31) 5'd(CTGAGACCGGGAAGGAGGAAGGGCCAGTGAC)3'-5d(GACTCTGGCCCTTCCTCCTTCCCGGTCACTG)3' (D1) at pH 7.6. The tripler formation of modified homopyrimidine-oligomers (S1, S2 and S3) has also been studied in parallel motif with a duplex-10 (A(10):T-10) at pH 7.0.