1-t-Butyl-3-(4-chlorophenyl)-5-amino-(1,2)-pyrazole | 186896-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-t-Butyl-3-(4-chlorophenyl)-5-amino-(1,2)-pyrazole
• 英文别名: 1-Tert-butyl-3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-amine；2-tert-butyl-5-(4-chlorophenyl)pyrazol-3-amine
• CAS: 186896-33-3
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN₃
• mdl: MFCD12410336
• 分子量: 249.743
• InChiKey: YIGGWJCUSSIKRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-t-Butyl-3-(4-chlorophenyl)-5-amino-(1,2)-pyrazole 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(4-benzyl-5-oxo-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-1-(1-(tert-butyl)-3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化的不对称迈克尔加成与吡唑啉酮对前手性 N-吡唑基马来酰亚胺的去对称化：构建具有中心和轴向手性的三-N-杂环支架

  摘要：

  N-吡唑基马来酰亚胺的去对称化是通过在温和条件下使用吡唑啉酮进行不对称迈克尔加成实现的，导致三-N-杂环吡唑-琥珀酰亚胺-吡唑啉酮组装的高产率和优异的对映选择性（高达 99% 产率）的形成, 高达 99% ee)。使用奎宁衍生的硫脲催化剂对于实现邻位季-三级立构中心和 C-N 手性轴的立体控制至关重要。该协议的显着特征包括广泛的底物范围、原子经济性、温和的条件和简单的操作。此外，产品的克级实验和衍生化进一步说明了该方法的实用性和潜在应用价值。

  DOI：

  10.3390/molecules28114279
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基肼盐酸盐 、 对氯苯乙酰腈 以 乙醇 为溶剂， 以75 %的产率得到1-t-Butyl-3-(4-chlorophenyl)-5-amino-(1,2)-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  有机催化芳基化反应不对称合成轴向手性芳基吡唑

  摘要：

  在此，使用手性磷酸催化剂在温和条件下实现了3-芳基-5-氨基吡唑和醌衍生物的高度对映选择性芳基化反应。该反应对于芳基化反应伙伴而言具有广泛的范围，因此可以快速获得一系列轴向手性芳基吡唑，并获得良好的结果（高达 95% 的产率和 99% ee）。值得注意的是，该反应非常有效，因为模型反应的催化剂负载量可以减少至 1 mol%，并且仍然保持对映选择性。此外，通过克级反应和产物的转化证明了该方案的合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02694