2,6-bis(diethoxymethyl)-3,5-dimethylpyrazine | 1026999-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,6-bis(diethoxymethyl)-3,5-dimethylpyrazine
• CAS: 1026999-64-3
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₄
• 分子量: 312.409
• InChiKey: ILFHQFKODMQLBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(diethoxymethyl)-3,5-dimethylpyrazine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以36%的产率得到3,5-dimethylpyrazine-2,6-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过吡嗪环上对称的2,5-双（氯甲基）或2,3,5,6-四（氯甲基）取代基与醇钠的偏反应合成吡嗪缩醛

  摘要：

  2,5-双（氯甲基）吡嗪与烷氧基钠反应生成未预期的2-二烷氧基甲基-5-甲基吡嗪以及2,5-双（烷氧基甲基）吡嗪。2,3,5,6-四（氯甲基）吡嗪与烷氧基钠的反应得到了相似的结果，与其他烷氧基甲基吡嗪一起生成了2,6-双（二烷氧基甲基）-3,5-二甲基吡嗪。产物的比例取决于所用的溶剂和醇盐。给出了在基本条件下这种吡嗪缩醛合成机理的一般讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.119
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-Tetrakis(chloromethyl)pyrazine 、 sodium ethanolate 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以26%的产率得到2,6-bis(diethoxymethyl)-3,5-dimethylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过吡嗪环上对称的2,5-双（氯甲基）或2,3,5,6-四（氯甲基）取代基与醇钠的偏反应合成吡嗪缩醛

  摘要：

  2,5-双（氯甲基）吡嗪与烷氧基钠反应生成未预期的2-二烷氧基甲基-5-甲基吡嗪以及2,5-双（烷氧基甲基）吡嗪。2,3,5,6-四（氯甲基）吡嗪与烷氧基钠的反应得到了相似的结果，与其他烷氧基甲基吡嗪一起生成了2,6-双（二烷氧基甲基）-3,5-二甲基吡嗪。产物的比例取决于所用的溶剂和醇盐。给出了在基本条件下这种吡嗪缩醛合成机理的一般讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.119

文献信息

• 2,6-Bis(porphyrin)-substituted pyrazine: a new class of supramolecular synthon binding to a transition-metal ion and fullerene (C60)
  作者：Yusaku Eda、Kennosuke Itoh、Yoshio N. Ito、Toshio Kawato

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.057

  日期：2009.1

  6-tetrakis(chloromethyl)pyrazine. The pyrazine ligands coordinated to trans-dichloropalladium(II) at the nitrogen whose neighboring carbons were connected to less hindered methyl groups. 2,6-Bis(porphyrin)-substituted pyrazine bound C60 to yield 1:1 inclusion complex. The binding of C60 with the pyrazine ligand and its zinc complex was determined by ESI-MS, NMR, and fluorescence spectroscopic analyses

  2，6-二取代的3,5-二甲基吡嗪是通过偏缩醛合成由对称的2,3,5,6-四（氯甲基）吡嗪合成的。吡嗪配体在氮处与反式-二氯钯（II）配位，其相邻的碳与受阻较少的甲基相连。2，6-双（卟啉）取代的吡嗪键合C 60产生1：1的包合物。通过ESI-MS，NMR和荧光光谱分析确定C 60与吡嗪配体及其锌络合物的结合。