Methyl 2,3-bis(diphenylmethylidene)cyclopropane-1-carboxylate | 56506-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2,3-bis(diphenylmethylidene)cyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,3-dibenzhydrylidenecyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 56506-67-3
• 化学式: C₃₁H₂₄O₂
• 分子量: 428.53
• InChiKey: QLKCQXNLWBZMNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  623.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3-bis(diphenylmethylidene)cyclopropane-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2,3-dibenzhydrylidenecyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  2-重氮-3,4-双(二苯基亚甲基)环丁酮的沃尔夫重排和1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  观察到 α-重氮环丁酮沃尔夫重排的第一个例子，标题重氮酮 (2)，进入三元环烯酮 (4)。乙烯酮中间体 (4) 可以通过与醇、苯胺、偶氮苯和 N-亚苄基苯胺反应而被捕获，得到 1-烷氧基羰基-(5a-c) 和 1-苯基氨基甲酰基-2,3-双(二苯基亚甲基)环丙烷 (5e )、1,2-双(二苯基亚甲基)-5,6-二苯基-5,6-二氮杂-(9)和1,2-双(二苯基亚甲基)-5,6-二苯基-5-氮杂螺[2,3 ]hexan-4-one (10a)，分别。与重排相反，2 直接与对苯醌和亚硝基苯反应，得到相应的 1,3-偶极环加合物（14 和 15）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.3173
• 作为产物：
  描述：

  N'-(2,3-bis(diphenylmethylene)-4-oxocyclobutylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 aluminum oxide 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 Methyl 2,3-bis(diphenylmethylidene)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-重氮-3,4-双(二苯基亚甲基)环丁酮的沃尔夫重排和1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  观察到 α-重氮环丁酮沃尔夫重排的第一个例子，标题重氮酮 (2)，进入三元环烯酮 (4)。乙烯酮中间体 (4) 可以通过与醇、苯胺、偶氮苯和 N-亚苄基苯胺反应而被捕获，得到 1-烷氧基羰基-(5a-c) 和 1-苯基氨基甲酰基-2,3-双(二苯基亚甲基)环丙烷 (5e )、1,2-双(二苯基亚甲基)-5,6-二苯基-5,6-二氮杂-(9)和1,2-双(二苯基亚甲基)-5,6-二苯基-5-氮杂螺[2,3 ]hexan-4-one (10a)，分别。与重排相反，2 直接与对苯醌和亚硝基苯反应，得到相应的 1,3-偶极环加合物（14 和 15）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.3173

文献信息

• UEDA KOZABURO; TODA FUMIO, CHEM. LETT., 1975, NO 7, 779-780
  作者：UEDA KOZABURO、 TODA FUMIO

  DOI：——

  日期：——
• The Wolff Rearrangement and 1,3-Dipolar Cycloaddition of 2-Diazo-3,4-bis(diphenylmethylene)cyclobutanone
  作者：Kozaburo Ueda、Masanori Igaki、Fumio Toda

  DOI：10.1246/bcsj.49.3173

  日期：1976.11

  The first example of the Wolff rearrangement of α-diazocyclobutanone, the title diazo ketone (2), into the three-membered cyclic ketene (4) was observed. The ketene intermediate (4) could be trapped by its reaction with alcohols, aniline, azobenzene, and N-benzylideneaniline to afford 1-alkoxycarbonyl- (5a–c) and 1-phenylcarbamoyl-2,3-bis(diphenylmethylene)cyclopropane (5e), and 1,2-bis(diphenylmethylene)-5

  观察到 α-重氮环丁酮沃尔夫重排的第一个例子，标题重氮酮 (2)，进入三元环烯酮 (4)。乙烯酮中间体 (4) 可以通过与醇、苯胺、偶氮苯和 N-亚苄基苯胺反应而被捕获，得到 1-烷氧基羰基-(5a-c) 和 1-苯基氨基甲酰基-2,3-双(二苯基亚甲基)环丙烷 (5e )、1,2-双(二苯基亚甲基)-5,6-二苯基-5,6-二氮杂-(9)和1,2-双(二苯基亚甲基)-5,6-二苯基-5-氮杂螺[2,3 ]hexan-4-one (10a)，分别。与重排相反，2 直接与对苯醌和亚硝基苯反应，得到相应的 1,3-偶极环加合物（14 和 15）。