4-[(1R,2R)-((1E,3E,5Z,8Z)-2-Tetradeca-1,3,5,8-tetraenyl)-cyclopropyl]-butyric acid methyl ester | 81633-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-[(1R,2R)-((1E,3E,5Z,8Z)-2-Tetradeca-1,3,5,8-tetraenyl)-cyclopropyl]-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (7E,9E,11Z,14Z)-trans-5,6-methano-7,9,11,14-eicosatetraenoate
• CAS: 81633-11-6；81738-10-5；83213-63-2；83213-65-4；86117-71-7；111003-63-5
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: FIVTZIDMRMUBFM-GDYIDAEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1R,2R)-((1E,3E,5Z,8Z)-2-Tetradeca-1,3,5,8-tetraenyl)-cyclopropyl]-butyric acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (7E,9E,11Z,14Z)-trans-5,6-methano-7,9,11,14-eicosatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  5,6-甲醇二烯三烯A 4。白三烯A 4的稳定且具有生物活性的类似物

  摘要：

  5,6- methanoleukotriene的总合成4，一种稳定和白血球三烯A的生物活性类似物4进行说明。

  DOI：

  10.1039/c39810001195
• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-methoxy-7-oxohept-5-enoic acid 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 copper(l) chloride 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[(1R,2R)-((1E,3E,5Z,8Z)-2-Tetradeca-1,3,5,8-tetraenyl)-cyclopropyl]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5,6-甲醇二烯三烯A 4。白三烯A 4的稳定且具有生物活性的类似物

  摘要：

  5,6- methanoleukotriene的总合成4，一种稳定和白血球三烯A的生物活性类似物4进行说明。

  DOI：

  10.1039/c39810001195

文献信息

• Synthesis of (.+-.)-carba-analogs of 5-HPETE and leukotriene A4,unstable intermediates of slow-reacting substance (SRS).
  作者：Yoshinobu Arai、Mitoshi Konno、Katsuichi Shimoji、Yoshitaka Konishi、Haruki Niwa、Masaaki Toda、Masaki Hayashi

  DOI：10.1248/cpb.30.379

  日期：——

  The carba-analogs of 5-HPETE and leukotriene A4, unstable intermediates of slow-reacting substance (SRS), were synthesized. These carbaanalogs inhibited the 5-lipoxygenase. The carba-analog of leukotriene A4 was a particularly potent specific inhibitor of the 5-lipoxygenase.

  5-HPETE和白三烯A4的碳-类似物是慢反应物质（SRS）的不稳定中间体，它们被合成出来。这些碳-类似物抑制了5-脂氧合酶。白三烯A4的碳-类似物是5-脂氧合酶的一种特别有效的特异性抑制剂。