N-[(2S)-Boc-aminocyclopent-(1S)-yl]-N-(thymin-1-ylacetyl)-glycine ethyl ester | 586961-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-Boc-aminocyclopent-(1S)-yl]-N-(thymin-1-ylacetyl)-glycine ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]-[(1S,2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentyl]amino]acetate
• CAS: 586961-41-3
• 化学式: C₂₁H₃₂N₄O₇
• 分子量: 452.508
• InChiKey: ICBAEDPXMHYFFO-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-Boc-aminocyclopent-(1S)-yl]-N-(thymin-1-ylacetyl)-glycine ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[(2S)-tert-butoxycarbonylaminocyclopent-(1S)-yl]-N-(thymin-1-ylacetyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  肽核酸的环戊烷构象约束：设计，不对称合成以及对DNA和RNA的改进的结合亲和力。

  摘要：

  提出了一种通过引入环戊烷环来限制肽核酸（PNA）的高柔性骨架构象的策略。报道了环戊烷改性的PNA的不对称合成，并确定了其结合性能。环戊烷环可显着改善所得PNA与DNA和RNA的结合特性。

  DOI：

  10.1021/ol0348811
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((1S,2S)-2-aminocyclopentyl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 N-[(2S)-Boc-aminocyclopent-(1S)-yl]-N-(thymin-1-ylacetyl)-glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽核酸的环戊烷构象约束：设计，不对称合成以及对DNA和RNA的改进的结合亲和力。

  摘要：

  提出了一种通过引入环戊烷环来限制肽核酸（PNA）的高柔性骨架构象的策略。报道了环戊烷改性的PNA的不对称合成，并确定了其结合性能。环戊烷环可显着改善所得PNA与DNA和RNA的结合特性。

  DOI：

  10.1021/ol0348811

文献信息

• A Cyclopentane Conformational Restraint for a Peptide Nucleic Acid:  Design, Asymmetric Synthesis, and Improved Binding Affinity to DNA and RNA
  作者：Michael C. Myers、Mark A. Witschi、Nataliya V. Larionova、John M. Franck、Russell D. Haynes、Toshiaki Hara、Andrzej Grajkowski、Daniel H. Appella

  DOI：10.1021/ol0348811

  日期：2003.7.1

  peptide nucleic acid (PNA) by incorporation of a cyclopentane ring is proposed. An asymmetric synthesis of cyclopentane-modified PNA is reported, and its binding properties were determined. The cyclopentane ring leads to a significant improvement in the binding properties of the resulting PNA to DNA and RNA.

  提出了一种通过引入环戊烷环来限制肽核酸（PNA）的高柔性骨架构象的策略。报道了环戊烷改性的PNA的不对称合成，并确定了其结合性能。环戊烷环可显着改善所得PNA与DNA和RNA的结合特性。