(Z)-5-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methoxyphenyl)pent-2-en-1-ol | 783333-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-5-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methoxyphenyl)pent-2-en-1-ol
• CAS: 783333-14-2
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃Si
• 分子量: 322.52
• InChiKey: DZLZPJQFOXIFAV-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methoxyphenyl)pent-2-en-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (Z)-5-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)pent-2-enyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 合成手性色素：范围、机制和应用

  摘要：

  Pd 催化的苯酚烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是构建烯丙基 CO 键的有效策略，允许获得高达 98% ee 的手性色满。详细探讨了 pH 值的影响和烯烃几何结构的影响，以及取代模式对 ee 和手性色满的绝对构型的影响。这些观察结果表明一种机制涉及反应性更强的 pi-烯丙基钯非对映体中间体的环化作为对映体区分步骤（Curtin-Hammett 条件）。这种方法导致了维生素 E 核心的对映选择性合成，首次对 (+)-clusifoliol 和 (-)-siccanin 进行了对映选择性全合成，以及合成了 (+)-红花紫杉酸 A 的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ja048078t
• 作为产物：
  描述：

  在 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-5-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methoxyphenyl)pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 合成手性色素：范围、机制和应用

  摘要：

  Pd 催化的苯酚烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是构建烯丙基 CO 键的有效策略，允许获得高达 98% ee 的手性色满。详细探讨了 pH 值的影响和烯烃几何结构的影响，以及取代模式对 ee 和手性色满的绝对构型的影响。这些观察结果表明一种机制涉及反应性更强的 pi-烯丙基钯非对映体中间体的环化作为对映体区分步骤（Curtin-Hammett 条件）。这种方法导致了维生素 E 核心的对映选择性合成，首次对 (+)-clusifoliol 和 (-)-siccanin 进行了对映选择性全合成，以及合成了 (+)-红花紫杉酸 A 的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ja048078t