(1R,3S,5R,7R,9R,13R,15S,18S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-18-methyl-12,19,20-trioxa-tricyclo[13.3.1.15,9]icosan-11-one | 488721-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,3S,5R,7R,9R,13R,15S,18S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-18-methyl-12,19,20-trioxa-tricyclo[13.3.1.15,9]icosan-11-one
• CAS: 488721-41-1
• 化学式: C₂₉H₅₂O₈Si
• 分子量: 556.813
• InChiKey: NREGOHWWDMIBQR-WHNDKFJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5R,7R,9R,13R,15S,18S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-18-methyl-12,19,20-trioxa-tricyclo[13.3.1.15,9]icosan-11-one 在 palladium(II) acetate 、 Proton Sponge 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇a：合成及相关研究。

  摘要：

  据报道具有生物活性的海洋天然产物白藜芦醇酯A的全合成。采用会聚策略，允许大环内酯部分的快速组装。我们方法的关键步骤包括：非对映选择性地向（R）-异亚丙基甘油醛中添加炔属锌锌；对映选择性铜（I）氟化的羟醛醇将TMS-二壬酸酯添加至巴豆醛中；以及形成2,6-反式-硒介导的分子内环化作用取代四氢吡喃。此外，在大内酯化反应中观察到的显着溶剂作用表明氢键作用起关键作用。记录了一条通往合成关键中间体的改进途径。

  DOI：

  10.1021/jo034964v
• 作为产物：
  描述：

  [(E,1R,6S,7R,9R)-10-[(2R,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(2-ethoxy-2-oxoethyl)oxan-2-yl]-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-7,9-dihydroxy-6-methyldec-2-enyl] benzoate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 1,5-di-methoxy-6-Me-6-tBuMe₂Si-1,4-cyclohexadiene 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium trimethylsilonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (1R,3S,5R,7R,9R,13R,15S,18S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-18-methyl-12,19,20-trioxa-tricyclo[13.3.1.15,9]icosan-11-one
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇a：合成及相关研究。

  摘要：

  据报道具有生物活性的海洋天然产物白藜芦醇酯A的全合成。采用会聚策略，允许大环内酯部分的快速组装。我们方法的关键步骤包括：非对映选择性地向（R）-异亚丙基甘油醛中添加炔属锌锌；对映选择性铜（I）氟化的羟醛醇将TMS-二壬酸酯添加至巴豆醛中；以及形成2,6-反式-硒介导的分子内环化作用取代四氢吡喃。此外，在大内酯化反应中观察到的显着溶剂作用表明氢键作用起关键作用。记录了一条通往合成关键中间体的改进途径。

  DOI：

  10.1021/jo034964v

文献信息

• Fluorous Biphasic Esterification Directed towards Ultimate Atom Efficiency
  作者：Jiannan Xiang、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4117::aid-anie4117>3.0.co;2-4

  日期：2002.11.4