1,3-dioxoisoindolin-2-yl (tert-butoxycarbonyl)alaninate | 1947316-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl (tert-butoxycarbonyl)alaninate
• 英文别名: 1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl 2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propanoate；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1947316-66-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₆
• 分子量: 334.329
• InChiKey: HFMJHLMEWOKPIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl (tert-butoxycarbonyl)alaninate 在 二氢吡啶 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过光催化自由基-自由基偶联实现能量转移使吖内酯区域收敛烷基化

  摘要：

  二氢唑酮的 C-4 选择性功能化提供了获得 α,α-二取代的非天然 α-氨基酸的途径，这在过去几十年中得到了广泛研究。然而，绝大多数此类转化是双电子转移反应。在此，利用持久的自由基效应，我们通过自由基-自由基偶联开发了具有氧化还原活性酯的二氢唑酮的光催化能量转移区域聚合烷基化。该策略扩展到使用简单的烷烃作为自由基前体，由此芳基氧化还原活性酯发挥氧化剂和氢原子转移剂的双重作用。值得注意的是，激发态 Ir(III) 光催化剂能够通过三线态能量转移选择性激活不需要的亚胺产物，从而提供具有高区域选择性的 C-4 功能化吖内酯。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05698
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1,3-dioxoisoindolin-2-yl (tert-butoxycarbonyl)alaninate
  参考文献：
  名称：

  通过协同硼活化实现化学选择性极性不匹配的光催化 C(sp3)−C(sp2) 交叉偶联**

  摘要：

  我们报道了在光氧化还原催化下使用苯乙烯硼酸和氧化还原活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 酯进行罕见的极性不匹配自由基加成反应。该反应显示出广泛的范围，机制研究支持独特的协同激活途径，该途径在其他亲SOMO试剂存在的情况下显示出苯乙烯硼酸的化学选择性。 SOMO=单占据分子轨道。

  DOI：

  10.1002/anie.202310462

文献信息

• The Asymmetric Synthesis of Amines via Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Substitution Reactions
  作者：Ze-Peng Yang、Dylan J. Freas、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.0c13034

  日期：2021.2.24

  dialkyl carbinamines do not provide general access to amines wherein the two alkyl groups are of similar size (e.g., CH2R versus CH2R1). Herein, we report two mild methods for the catalytic enantioconvergent synthesis of protected dialkyl carbinamines, both of which use a chiral nickel catalyst to couple an alkylzinc reagent (1.1–1.2 equiv) with a racemic partner, specifically, an α-phthalimido alkyl chloride

  手性二烷基卡宾胺在有机化学、药物化学和生物化学等领域具有重要意义，例如用作生物活性分子、手性配体和手性催化剂。不幸的是，大多数用于合成二烷基卡宾胺的催化不对称方法不提供获得其中两个烷基具有相似大小的胺的一般途径（例如，CH 2 R与CH 2 R 1 ）。在此，我们报道了两种催化对映异构合成受保护的二烷基卡宾胺的温和方法，这两种方法都使用手性镍催化剂将烷基锌试剂（1.1-1.2当量）与外消旋伙伴偶联，特别是α-邻苯二甲酰亚氨基烷基氯或受保护的 α-氨基酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯。该方法用途广泛，可提供带有一系列官能团的二烷基卡宾胺衍生物。对于NHP酯的偶联，我们进一步描述了一种一锅变体，其中NHP酯原位生成，允许从市售氨基酸衍生物一步生成对映体富集的受保护的二烷基卡宾胺；我们通过将其应用于一系列有趣的目标分子的有效催化对映选择性合成来证明该方法的实用性。
• Visible-Light-Mediated Alkylation of Thiophenols via Electron Donor–Acceptor Complexes Formed between Two Reactants
  作者：Yi-Ping Cai、Fang-Yuan Nie、Qin-Hua Song

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01433

  日期：2021.9.3

  A metal-free, photocatalyst-free, photochemical system was developed for the direct alkylation of thiophenols via electron donor–acceptor (EDA) complexes (KEDA = 145 M–1) between two reactants, N-hydroxyphthalimide esters as acceptors and thiophenol anions as donors, in the presence of a tertiary amine. The EDA complexes in the reaction system have a broad range of visible-light absorption (400–650

  开发了一种无金属、无光催化剂的光化学系统，用于通过两种反应物之间的电子供体 - 受体 (EDA) 配合物 ( K EDA = 145 M –1 )直接烷基化苯硫酚，N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为受体和苯硫酚阴离子作为供体，在叔胺的存在下。反应体系中的 EDA 配合物具有广泛的可见光吸收范围（400-650 nm），可以在阳光下有效触发反应。
• 电化学条件下镍催化C-3烷基取代喹喔啉酮 的合成方法
  申请人：北京工业大学

  公开号：CN110983368B

  公开（公告）日：2021-04-09

  电化学条件下镍催化C‑3烷基取代喹喔啉酮的合成方法，属于化合物的制备技术领域。该方法是在单室电解池中以2‑羟基喹喔啉，N‑羟基邻苯二甲酰亚胺酯为原料，在电解液中，以六水合氯化镍为催化剂，以4,4'‑二叔丁基‑2,2'‑二吡啶为配体，在高氯酸锂为支持电解质的条件下电解，反应温度60℃，电流密度为8mA/cm2，反应3h可得到结构不同的C‑3取代烷基化的喹喔啉酮类化合物。该方法反应温和，使用廉价易得的镍金属催化剂，具有良好的官能团相容性。此外，这种电化学方法为各种烷基取代喹喔啉酮化合物的合成提供了一种绿色、有效的方法,有助于实现原子经济性，使得成本大大降低，操作也变得更为简单化，更有利于实现工业化生产。
• Merging Visible-Light Photoredox and Chiral Phosphate Catalysis for Asymmetric Friedel–Crafts Reaction with in Situ Generation of <i>N</i>-Acyl Imines
  作者：Meng-Lan Shen、Yang Shen、Pu-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00442

  日期：2019.5.3

  In the presence of visible-light photoredox and chiral phosphate catalysts, a novel asymmetric Friedel–Crafts reaction of indoles and readily accessible α-amino acid derived redox-active esters is established to afford enantioenriched 1-indolyl-1-alkylamine derivatives in moderate to high yields and with high levels of enantioselectivities. This method not only shows a mild and efficient alternative

  在可见光的光氧化还原和手性磷酸酯催化剂的存在下，建立了吲哚和容易获得的α-氨基酸衍生的氧化还原活性酯的新型不对称Friedel-Crafts反应，以提供中等至中等浓度的对映体富集的1-吲哚基-1-烷基胺衍生物。高收率和高对映选择性。该方法不仅显示了N-酰基亚胺的原位生成的温和而有效的替代方法，而且表明了用于不对称光氧化还原催化的多催化剂体系的可行性。
• Photocatalytic decarboxylative alkenylation of α-amino and α-hydroxy acid-derived redox active esters by NaI/PPh₃ catalysis
  作者：Ya-Ting Wang、Ming-Chen Fu、Bin Zhao、Rui Shang、Yao Fu

  DOI：10.1039/c9cc09654j

  日期：——

  Herein, we report the photocatalytic decarboxylative alkenylation reactions of N-(acyloxy)phthalimide derived from α-amino and α-hydroxy acids with 1,1-diarylethene, and with cinnamic acid derivatives through double decarboxylation, using sodium iodide and triphenylphosphine as redox catalysts. The reaction proceeds under mild irradiation conditions with visible blue light (440 nm or 456 nm) in an

  在本文中，我们报道了使用碘化钠和三苯基膦作为氧化还原催化剂，由α-氨基和α-羟基酸衍生的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺与1,1-二芳基乙烯和肉桂酸衍生物通过双重脱羧的光催化脱羧烯基化反应。。该反应在丙酮溶剂中在温和的辐照条件下用可见的蓝光（440 nm或456 nm）进行，而无需使用基于过渡金属或有机染料的光氧化还原催化剂。反应通过N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺和NaI / PPh 3的瞬时自组装生色团的光活化而进行。溶剂化在反应性中起关键作用。