3-(quinuclidin-3-yl)-1H-indol-5-amine | 403597-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(quinuclidin-3-yl)-1H-indol-5-amine
• 英文别名: 3-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-1H-indol-5-ylamine；3-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)-1H-indol-5-amine
• CAS: 403597-38-6
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃
• 分子量: 241.336
• InChiKey: XNABCLBVAARBEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙胺 、 3-(quinuclidin-3-yl)-1H-indol-5-amine 在 二氧化锰 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以giving 8-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-2-methyl-3,6-dihydroimidazo[4,5-e]indole的产率得到8-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-2-methyl-3,6-dihydroimidazo[4,5-e]indole
  参考文献：
  名称：

  Dihydroimidazo[4,5-e]indole and 7h-pyrrolo[3,2-f]quinoxaline derivatives as nicotinic acetylcholine receptor liqands and/or serotonergic ligands

  摘要：

  式(I)中，R1、R2、R3和R4如权利要求1所定义的化合物是尼古丁酸乙酰胆碱受体的配体和/或5-羟色胺受体的配体，适用于预防或治疗精神病、精神分裂症、抑郁症、焦虑状态、痴呆症，特别是阿尔茨海默病和李氏小体痴呆、神经退行性疾病、帕金森病、肌萎缩性侧索硬化症、亨廷顿病、抽动症、学习和记忆障碍、贪食症、厌食症或其他进食障碍、强迫行为、经前综合征、年龄引起的记忆障碍、改善尼古丁依赖的戒断症状、中风或毒性化合物引起的脑损伤，并用于治疗其循环中5-羟色胺过多或5-羟色胺活性亢进的疾病。

  公开号：

  US20040142935A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-Nitro-1H-indol-3-yl)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-ene 、 氢气 在 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以giving 3-(1-azabicyclo[2.2.2]-oct-3-yl)-1H-indol-5-ylamine的产率得到3-(quinuclidin-3-yl)-1H-indol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Dihydroimidazo[4,5-e]indole and 7h-pyrrolo[3,2-f]quinoxaline derivatives as nicotinic acetylcholine receptor liqands and/or serotonergic ligands

  摘要：

  式(I)中，R1、R2、R3和R4如权利要求1所定义的化合物是尼古丁酸乙酰胆碱受体的配体和/或5-羟色胺受体的配体，适用于预防或治疗精神病、精神分裂症、抑郁症、焦虑状态、痴呆症，特别是阿尔茨海默病和李氏小体痴呆、神经退行性疾病、帕金森病、肌萎缩性侧索硬化症、亨廷顿病、抽动症、学习和记忆障碍、贪食症、厌食症或其他进食障碍、强迫行为、经前综合征、年龄引起的记忆障碍、改善尼古丁依赖的戒断症状、中风或毒性化合物引起的脑损伤，并用于治疗其循环中5-羟色胺过多或5-羟色胺活性亢进的疾病。

  公开号：

  US20040142935A1

文献信息

• Substituted indole compounds having NOS inhibitory activity
  申请人：Maddaford Shawn

  公开号：US20060258721A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention features inhibitors of nitric oxide synthase (NOS), particularly those that selectively inhibit neuronal nitric oxide synthase (nNOS) in preference to other NOS isoforms. The NOS inhibitors of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing conditions such as, for example, stroke, reperfusion injury, neurodegeneration, head trauma, CABG, migraine headache with and without aura, migraine with allodynia, central post-stroke pain (CPSP), neuropathic pain, morphine/opioid induced tolerance and hyperalgesia.

  本发明涉及一种一氧化氮合酶（NOS）的抑制剂，特别是那些选择性地抑制神经型一氧化氮合酶（nNOS）而不是其他NOS同工酶的抑制剂。本发明的NOS抑制剂，单独或与其他药用活性剂结合使用，可用于治疗或预防诸如中风、再灌注损伤、神经退行性疾病、头部创伤、冠状动脉搭桥术（CABG）、伴或不伴有先兆的偏头痛、伴有疼痛性过敏的偏头痛、中枢性中风后疼痛（CPSP）、神经痛、吗啡/阿片类药物引起的耐受性和过度疼痛等疾病。
• SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS HAVING NOS INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Maddaford Shawn

  公开号：US20080249302A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention features inhibitors of nitric oxide synthase (NOS), particularly those that selectively inhibit neuronal nitric oxide synthase (nNOS) in preference to other NOS isoforms. The NOS inhibitors of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing conditions such as, for example, stroke, reperfusion injury, neurodegeneration, head trauma, CABG, migraine headache with and without aura, migraine with allodynia, central post-stroke pain (CPSP), neuropathic pain, morphine/opioid induced tolerance and hyperalgesia.

  本发明涉及一种一氧化氮合酶（NOS）抑制剂，特别是那些选择性地抑制神经元一氧化氮合酶（nNOS）而不是其他NOS亚型。本发明的NOS抑制剂，单独或与其他药理活性剂联合使用，可用于治疗或预防诸如中风、再灌注损伤、神经退行性疾病、头部创伤、CABG、偏头痛（有和无先兆）、伴有痛觉过敏的偏头痛、中枢后中风疼痛（CPSP）、神经病性疼痛、吗啡/阿片类药物引起的耐受和高敏感性等疾病。
• Dihydroimidazo[4,5-e]indole and 7h-pyrrolo[3,2-f]quinoxaline derivatives as nicotinic acetylcholine receptor ligands and/or serotonergic ligands
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US07279496B2

  公开（公告）日：2007-10-09

  Compounds of the formula (I) in which R1, R2, R3 and R4 are as defined in Claim 1, are ligands of the nicotinic acetylcholine receptor and/or serotonergic ligands and are suitable for the prophylaxis or treatment of psychoses, schizophrenia, depression, anxiety states, dementia, in particular Alzheimer's disease and Lewy bodies dementia, neurodegenerative disorders, Parkinson's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, Tourette's syndrome, learning and memory restrictions, bulimia, anorexia nervosa or other eating disorders, compulsive behaviour, pre-menstrual syndrome, age-induced memory impairment, amelioration of withdrawal symptoms in nicotine dependence. Strokes or brain damage by toxic compounds, and for the treatment of disorders which are characterised by an excess of circulating serotonin or by serotonergic hyperactivity.

  化合物的公式（I），其中R1、R2、R3和R4如权利要求1所定义，是尼古丁酸乙酰胆碱受体的配体和/或5-羟色胺受体的配体，适用于预防或治疗精神病、精神分裂症、抑郁症、焦虑症、痴呆症，特别是阿尔茨海默病和Lewy小体痴呆、神经退行性疾病、帕金森病、肌萎缩性侧索硬化症、亨廷顿病、图雷特综合征、学习和记忆限制、贪食症、神经性厌食症或其他进食障碍、强迫行为、经前综合征、年龄引起的记忆障碍、改善尼古丁依赖的戒断症状、中风或毒性化合物引起的脑损伤，以及治疗其特征为循环5-羟色胺过多或5-羟色胺活性过高的疾病。
• DIHYDROIMIDAZO¬4,5-E INDOLE AND 7H-PYRROLO¬3,2-F QUINOXALINE DERIVATIVES AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS AND/OR SEROTONERGIC LIGANDS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1383774B1

  公开（公告）日：2008-05-07
• DIHYDROIMIDAZO[4,5-E]INDOLE AND 7H-PYRROLO[3,2-F]QUINOXALINE DERIVATIVES AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS AND/OR SEROTONERGIC LIGANDS
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP1383774A2

  公开（公告）日：2004-01-28