hexyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 102418-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hexyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: hexyl-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside)；Hexyl-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosid)
• CAS: 102418-68-8
• 化学式: C₂₀H₃₂O₁₀
• 分子量: 432.468
• InChiKey: DLJCQAHSSJRRFF-LCWAXJCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 hexyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烷基β-d-半乳糖吡喃糖苷的合成与性能

  摘要：

  用三氯乙酰亚氨酸酯方法，以d-半乳糖和不同链长的醇为原料，制备了一系列烷基β - d-吡喃半乳糖苷。研究了它们的溶解度，表面张力，乳化，发泡，润湿性，热致液晶性能和热稳定性。烷基β - d-吡喃半乳糖苷可溶于水和乙醇，且溶解度随烷基链长度的增加而降低。癸基β - d-吡喃半乳糖苷不溶于水，但可溶于乙醇。烷基β - d的溶解水中的吡喃半乳糖苷是一个吸热过程，其溶解焓大于零。壬基β - d-吡喃半乳糖苷具有优异的乳化性能，更好的发泡能力和最佳的泡沫稳定性。烷基β - d-吡喃半乳糖苷的CMC值随烷基链长的增加而降低。烷基β - d-吡喃半乳糖苷在高达270°C的温度下具有热稳定性。烷基β - d-半乳糖吡喃糖苷显示出热致液晶近晶A型相的独特光学结构。癸基β - d-吡喃半乳糖苷显示出最强的润湿性。

  DOI：

  10.1007/s11743-016-1865-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 hexyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烷基β-d-半乳糖吡喃糖苷的合成与性能

  摘要：

  用三氯乙酰亚氨酸酯方法，以d-半乳糖和不同链长的醇为原料，制备了一系列烷基β - d-吡喃半乳糖苷。研究了它们的溶解度，表面张力，乳化，发泡，润湿性，热致液晶性能和热稳定性。烷基β - d-吡喃半乳糖苷可溶于水和乙醇，且溶解度随烷基链长度的增加而降低。癸基β - d-吡喃半乳糖苷不溶于水，但可溶于乙醇。烷基β - d的溶解水中的吡喃半乳糖苷是一个吸热过程，其溶解焓大于零。壬基β - d-吡喃半乳糖苷具有优异的乳化性能，更好的发泡能力和最佳的泡沫稳定性。烷基β - d-吡喃半乳糖苷的CMC值随烷基链长的增加而降低。烷基β - d-吡喃半乳糖苷在高达270°C的温度下具有热稳定性。烷基β - d-半乳糖吡喃糖苷显示出热致液晶近晶A型相的独特光学结构。癸基β - d-吡喃半乳糖苷显示出最强的润湿性。

  DOI：

  10.1007/s11743-016-1865-0

文献信息

• Metal-free and VOC-free O-glycosylation in supercritical CO₂
  作者：Adrià Cardona、Omar Boutureira、Sergio Castillón、Yolanda Díaz、M. Isabel Matheu

  DOI：10.1039/c7gc00722a

  日期：——

  Supercritical carbon dioxide (scCO2) is a suitable medium to perform transition metal-free glycosylations in the absence of volatile organic solvents (VOCs) using glycosyl halides as glycosyl donors. The methodology here described can be applied for obtaining O-glycosides in a totally green reaction, as well as orthoesters, depending on the reaction conditions. The process is much more sensitive to

  超临界二氧化碳（sc CO 2）是一种合适的介质，可在无挥发性有机溶剂（VOC）的情况下使用糖基卤化物作为糖基供体来进行无过渡金属的糖基化反应。根据反应条件，此处描述的方法可用于在完全绿色反应以及原酸酯中获得O-糖苷。该方法对温度的变化比对压力的改变更为敏感，与糖基溴相比，糖基氯化物需要更高的温度才能被活化。新戊酰基作为良好的CO 2-亲和单元，并被证明是获得良好立体选择性的最佳选择。流体性质和超临界条件的相关性也得到了证明
• Hori; Ikegami, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 80,82
  作者：Hori、Ikegami

  DOI：——

  日期：——