2-[5-(3,5-Dimethyl-benzyl)-4-ethyl-1H-imidazol-2-ylsulfanyl]-acetamide | 859537-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[5-(3,5-Dimethyl-benzyl)-4-ethyl-1H-imidazol-2-ylsulfanyl]-acetamide
• CAS: 859537-20-5
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃OS
• 分子量: 303.428
• InChiKey: ODTXKTHGTJTFRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(3,5-Dimethyl-benzyl)-4-ethyl-1H-imidazol-2-ylsulfanyl]-acetamide 、 4-氯甲基吡啶盐酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[4-[(3,5-Dimethylphenyl)methyl]-5-ethyl-1-(pyridin-4-ylmethyl)imidazol-2-yl]sulfanylacetamide 、 2-[5-[(3,5-Dimethylphenyl)methyl]-4-ethyl-1-(pyridin-4-ylmethyl)imidazol-2-yl]sulfanylacetamide
  参考文献：
  名称：

  合成新型Capravirine类似物的2-（氨基羰基甲硫基）-1H-咪唑。

  摘要：

  己内酰胺（AG-1549）或S-1153的不同类似物是通过合成2-（5-苄基-4-异丙基-1-甲基-2,3-二氢-1H-咪唑-2-基硫基）乙酰胺（3a）制备的-c），[5-苄基-1-（乙氧基甲基）-4-乙基-1H-咪唑-2-基硫基]乙酸乙酯（10），2- [5-烷基-4-取代的1-（吡啶-4-酰基甲基）-1H-咪唑-2-基硫基]乙酰胺（12a-f）和2- [5-苄基-1-（苄氧基甲基）-4-异丙基-1H-咪唑-2-基硫基]乙酰胺（14a-1）从它们相应的氨基酸开始，通过一系列反应：Dakin-West反应，水解，与硫氰酸酯衍生物的缩合，与2-碘乙酰胺和氯乙酸乙酯的烷基化，以及与4-吡啶基甲基氯，乙氧基甲基氯和苄氧基甲基氯的偶合。筛选了所有合成的化合物对HIV-1（野生型）的活性，发现其中一些（特别是Capravirine样结构）具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.04.024
• 作为产物：
  描述：

  DL-3,5-二甲基苯丙氨酸 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-[5-(3,5-Dimethyl-benzyl)-4-ethyl-1H-imidazol-2-ylsulfanyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  合成新型Capravirine类似物的2-（氨基羰基甲硫基）-1H-咪唑。

  摘要：

  己内酰胺（AG-1549）或S-1153的不同类似物是通过合成2-（5-苄基-4-异丙基-1-甲基-2,3-二氢-1H-咪唑-2-基硫基）乙酰胺（3a）制备的-c），[5-苄基-1-（乙氧基甲基）-4-乙基-1H-咪唑-2-基硫基]乙酸乙酯（10），2- [5-烷基-4-取代的1-（吡啶-4-酰基甲基）-1H-咪唑-2-基硫基]乙酰胺（12a-f）和2- [5-苄基-1-（苄氧基甲基）-4-异丙基-1H-咪唑-2-基硫基]乙酰胺（14a-1）从它们相应的氨基酸开始，通过一系列反应：Dakin-West反应，水解，与硫氰酸酯衍生物的缩合，与2-碘乙酰胺和氯乙酸乙酯的烷基化，以及与4-吡啶基甲基氯，乙氧基甲基氯和苄氧基甲基氯的偶合。筛选了所有合成的化合物对HIV-1（野生型）的活性，发现其中一些（特别是Capravirine样结构）具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.04.024