5,8-bis(bromomethyl)<3.3>paracyclophane | 68712-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,8-bis(bromomethyl)<3.3>paracyclophane
• 英文别名: 5,8-Bis(brommethyl)<3.3>paracyclophan；5,8-bis(bromomethyl)[3.3]paracyclophane；5,8-Bis(bromomethyl)<3,3>paracyclophan；5,8-Bis(bromomethyl)[3,3]paracyclophan；6,17-Bis(bromomethyl)tricyclo[10.2.2.25,8]octadeca-1(15),5(18),6,8(17),12(16),13-hexaene
• CAS: 68712-35-6
• 化学式: C₂₀H₂₂Br₂
• 分子量: 422.203
• InChiKey: JKYFJSLVBZKFFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136.5-137.5 °C(Solvent: Benzene)
• 沸点：
  498.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-bis(bromomethyl)<3.3>paracyclophane 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 <3>(2,5)Tetracyanchinodimethano<3>paracyclophan
  参考文献：
  名称：

  Staab, Heinz A.; Knaus, Guenter H.; Henke, Hans-Eckard, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 8, p. 2785 - 2807

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  16,19-dicyano-2,13-dithia<4.4>paracyclophane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 双氧水 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 反应 33.0h， 生成 5,8-bis(bromomethyl)<3.3>paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Layered Compounds. LXII. Triple-layered [m.m][n.n]Paracyclophanes: Syntheses and Spectra

  摘要：

  通过热脱硫和光脱硫方法，从二硫中间体合成了一系列标题环烷（m，n=2-4）。测量了它们的吸收光谱和发射光谱，以研究跨annular 电子相互作用。标题化合物及其 TCNE 复合物的吸收光谱显示出与双层体系相同的相互作用顺序：在中性状态下，[2.2]>[3.3]>[4.4]；在 CT 状态下，[3.3]>[2.2]>[4.4]。根据激发三聚体的存在对发射光谱进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.512

文献信息

• Optical Resolution, Absolute Configuration, and Chiroptical Properties of Three-Layered [3.3]Paracyclophane
  作者：Atsuya Muranaka、Masahiko Shibahara、Motonori Watanabe、Taisuke Matsumoto、Teruo Shinmyozu、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1021/jo801441h

  日期：2008.11.21

  3]PCP), 1, has been resolved into two enantiomers, and their absolute configuration was determined from a comparison of experimental chiroptical properties and density functional theory (DFT) calculations. A simple model comprising two p-xylenes and 1,2,4,5-tetramethylbenzene (durene) was used to explain the origin of the chiroptical properties of the three-layered cyclophane system.

  三层[3.3]对环环烷（[3.3] PCP）1的外消旋混合物已拆分为两个对映异构体，并且通过对比实验手性和密度泛函理论（DFT）计算确定了它们的绝对构型。一个简单的模型包含两个对二甲苯和1,2,4,5-四甲基苯（二甲苯）被用来解释三层环烷体系的手性的起源。
• Synthesis, Structure, and Transannular π−π Interaction of Three- and Four-Layered [3.3]Paracyclophanes
  作者：Masahiko Shibahara、Motonori Watanabe、Tetsuo Iwanaga、Taisuke Matsumoto、Keiko Ideta、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1021/jo8003309

  日期：2008.6.1

  unit assume a chair conformation similar to that of 2, while the [3.3]PCP-2,11-dione unit assumes a boat conformation different from that of [3.3]PCP-dione 1 with a chair conformation. On the other hand, the two [3.3]PCP units in three-layered [3.3]PCP 3 both assume a boat conformation. In the four-layered [3.3]PCP-dione 10, the two outer [3.3]PCP units assume a boat conformation while the inner dione

  的三和合成四层[3.3] paracyclophanes（[3.3]的PCP）3 - 5已经通过利用（完成p -ethylbenzenesulfonyl）甲基异氰化物（EbsMIC）方法。该三向结构四层[3.3]的PCP 3 - 5和它们二酮8，10，和11已被基于所述阐明1 1 H NMR谱和最后通过X射线结构分析。在三层[3.3] PCP-dione 8中，[3.3] PCP单元的三亚甲基桥采用类似于2的椅子构象，而[3.3] PCP-2,11-dione单元假定的船形与[3.3] PCP-dione 1具有椅子构型的船形不同。另一方面，三层[3.3] PCP 3中的两个[3.3] PCP单元均呈船形。在四层[3.3] PCP-dione 10中，两个外部[3.3] PCP单元呈船形，而内部二酮单元具有椅子形。四层[3.3] PCP 4中的三亚甲基桥即使在-150°C时也高度无序。所有
• OTSUBO T.; KOHDA T.; MISUMI S., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 2, 512-517
  作者：OTSUBO T.、 KOHDA T.、 MISUMI S.

  DOI：——

  日期：——
• STAAB, H. A.;KNAUS, G. H.;HENKE, H. -E.;KRIEGER, C., CHEM. BER., 1983, 116, N 8, 2785-2807
  作者：STAAB, H. A.、KNAUS, G. H.、HENKE, H. -E.、KRIEGER, C.

  DOI：——

  日期：——
• OTSUBO T.; KOHDA T.; MISUMI S., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 28, 2507-2510
  作者：OTSUBO T.、 KOHDA T.、 MISUMI S.

  DOI：——

  日期：——