ethyl (E,4S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylhex-2-enoate | 196512-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,4S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylhex-2-enoate
• CAS: 196512-91-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: NDFJNSSTOIKHMU-FLOXNTQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,4S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylhex-2-enoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,5E,7E)-(4R,9S)-11-Hydroxy-9-methoxy-2,4,7-trimethyl-undeca-2,5,7-trienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  依吉麦利特B的研究：癸二酸的制备和分子“跟腱”的鉴定。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601859
• 作为产物：
  描述：

  (S)-α-methoxy-γ-butyrolactone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (E,4S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Iejimalides的C（1）–C（11）亚基的立体合成

  摘要：

  通过不对称的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯缩合和手性池方法的组合，完成了艾替麦利德的C（1）–C（11）亚基的对映选择性合成。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01467-6

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of the C(1)–C(11) Subunit of the Iejimalides
  作者：matthew T. Mendlik、Muriel Cottard、Tobias Rein、Paul Helquist

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01467-6

  日期：1997.9

  An enantioselective synthesis of the C(1)–C(11) subunit of the iejimalides has been accomplished through a combination of an asymmetric Horner-Wadsworth-Emmons condensation and a chiral pool approach. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  通过不对称的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯缩合和手性池方法的组合，完成了艾替麦利德的C（1）–C（11）亚基的对映选择性合成。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Studies on Iejimalide B: Preparation of the Seco Acid and Identification of the Molecule's “Achilles Heel”
  作者：Alois Fürstner、Christophe Aïssa、Carine Chevrier、Filip Teplý、Cristina Nevado、Martin Tremblay

  DOI：10.1002/anie.200601859

  日期：2006.9.4