Boc-β-Ala-L-Phe-β-Ala-L-Cys(S-Cbz-L-Ala)-OCH3 | 1361315-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-β-Ala-L-Phe-β-Ala-L-Cys(S-Cbz-L-Ala)-OCH3
• 英文别名: Boc-bAla-Phe-bAla-Cys(1)-OMe.Cbz-Ala-(1)；methyl (2R)-2-[3-[[(2S)-2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoylamino]-3-[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]sulfanylpropanoate
• CAS: 1361315-43-6
• 化学式: C₃₅H₄₇N₅O₁₀S
• 分子量: 729.852
• InChiKey: NDGIBYZRYNGJDY-YGPDHOBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-β-Ala-L-Phe-β-Ala-L-Cys(S-Cbz-L-Ala)-OCH3 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到β-Ala-L-Phe-β-Ala-L-Cys(S-Cbz-L-Ala)-OCH3 hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  远程分子内S→N酰基迁移：通过13、15和16元环过渡态形成天然肽类似物的研究

  摘要：

  在含有β-或γ-氨基酸的S-酰基半胱氨酸肽上研究了分子内长距离S→N酰基通过13、15和16元环状过渡态形成天然四肽和五肽类似物的迁移。通过15元环状过渡态进行的酰基迁移的pH依赖性研究表明，该反应在7.0至7.6的pH范围内是有利的。实验观察得到结构和计算研究的支持。

  DOI：

  10.1021/jo2023125
• 作为产物：
  描述：

  Boc-β-Ala-L-Phe-OH 在 N-甲基吗啉 、 三丁基膦 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Boc-β-Ala-L-Phe-β-Ala-L-Cys(S-Cbz-L-Ala)-OCH3
  参考文献：
  名称：

  远程分子内S→N酰基迁移：通过13、15和16元环过渡态形成天然肽类似物的研究

  摘要：

  在含有β-或γ-氨基酸的S-酰基半胱氨酸肽上研究了分子内长距离S→N酰基通过13、15和16元环状过渡态形成天然四肽和五肽类似物的迁移。通过15元环状过渡态进行的酰基迁移的pH依赖性研究表明，该反应在7.0至7.6的pH范围内是有利的。实验观察得到结构和计算研究的支持。

  DOI：

  10.1021/jo2023125