3-methyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indole | 77564-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-methyl-2-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indole
• CAS: 77564-11-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: HKLXCZHAXZANLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)-4-methylpent-3-enamide 在 四氯化钛 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到3-methyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Tryprostatins A和B的全合成

  摘要：

  描述了三种不同的合成途径，它们连接到胰前列腺素的2-异戊二烯色氨酸核心骨架及其总合成物上。该策略包括传统的禾本科胺介导的偶联反应，Fürstner吲哚合成，以及我们由邻烯基苯基异氰酸酯进行的自由基介导的吲哚合成。通过低温自由基引发剂V-70（2,2'-偶氮二（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈））为吲哚进行自由基介导的结构的建立建立可靠的条件导致了Tryprostatins的高效合成A和B。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.112

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed, Site-Selective C–H Allylation of Indoles with Allyl Alcohols as Coupling Partners
  作者：Gangam Srikanth Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00217

  日期：2016.3.4

  A new ruthenium-catalyzed, heteroatom-directed strategy for C–H allylation of indoles is described. The use of allyl alcohols as coupling partners as well as pyridine as the removable directing group is highlighted. This methodology provides access to C2-allylated indoles by utilizing a strategy that does not require prefunctionalization of either of the coupling partners.

  描述了一种新的钌催化，杂原子定向的吲哚C-H烯丙基化策略。强调了使用烯丙醇作为偶合伴侣，以及使用吡啶作为可移动的导向基团。该方法通过利用不需要任何偶合伙伴预功能化的策略，即可获得C2烯丙基化的吲哚。
• Mild and Practical Indole C2 Allylation by Allylboration of in situ Generated 3‐Chloroindolenines
  作者：Jordy M. Saya、Ellen D. H. van Wordragen、Romano V. A. Orru、Eelco Ruijter

  DOI：10.1002/ejoc.201801745

  日期：2019.9

  allylation of indole derivatives is a challenging but important transformation given the biological relevance of the products. Herein we report a selective C2 allylation strategy that proceeds via allylboration of in situ‐generated 3‐chloroindolenines. The reaction is mild, practical, and compatible with a wide range of C3‐substituted indoles. As allylboronates are readily accessible from commercial precursors

  鉴于产品的生物学相关性，吲哚衍生物的 C2 烯丙基化是一项具有挑战性但重要的转化。在此，我们报告了一种选择性 C2 烯丙基化策略，该策略通过原位生成的 3-氯假吲哚的烯丙基硼化进行。该反应温和、实用，并且与多种 C3 取代的吲哚相容。由于烯丙基硼酸酯很容易从商业前体中获得，因此可以使用相同的方案引入各种取代的烯丙基部分。为了展示这种方法的实用性，我们将其应用于天然产物胰前列腺素 B 的合成。
• Baird, Kenneth J.; Grundon, Michael F.; Harrison, David M., Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 713 - 717
  作者：Baird, Kenneth J.、Grundon, Michael F.、Harrison, David M.、Magee, M. Gerard

  DOI：——

  日期：——