(E)-methyl-7-(ethanoyloxy)hept-2-enoate | 305805-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl-7-(ethanoyloxy)hept-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-7-acetoxyhept-2-enoate；methyl (E)-7-acetyloxyhept-2-enoate
• CAS: 305805-22-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: CCNCFVQNDOIQOL-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl-7-(ethanoyloxy)hept-2-enoate 在 sodium periodate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 以56 mg的产率得到(2S,3R)-7-acetoxy-2,3-dihydroxyheptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Tandem Olefin Metathesis−Oxidations

  摘要：

  The utility of Grubbs' 2nd generation metathesis catalyst has been expanded by the development of two tandem olefin metathesis/oxidation protocols. These ruthenium-catalyzed processes provide cis-diols or r-hydroxy ketones from simple olefinic starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol061837n
• 作为产物：
  描述：

  5-烯己酯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 六甲基二硅氧烷 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 (E)-methyl-7-(ethanoyloxy)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A thermally robust ruthenium phosphonium alkylidene catalyst — the effect of more bulky N-heterocyclic carbene ligands on catalyst performance in olefin metathesis reactions

  摘要：

  三种新的钌膦杂环烷基烯配合物，包含具有笨重N-芳基基团的N-杂环卡宾配体（2,6-二乙基，L = 1,3-双（2,6-二乙基苯基）咪唑啉-2-亚甲基（H2IDEP）和2,6-二异丙基，L = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-亚甲基（H2ID-i-PP））已合成并表征。发现支持H2ID-i-PP的配合物相对于原始的N-甲基苯基（N-Mes）配合物以及H2IDEP支持的配合物具有出色的热稳定性。将三种膦杂环烷基烯与N-Mes衍生物和Grubbs第二代催化剂在标准烯烃交换反应和条件下进行评估。发现含有笨重H2ID-i-PP配体的配合物相对于其他催化剂具有出色的活性和长寿命。虽然这种空间位阻大的前体的启动速率较慢，但其优越的活性使其在测试反应中具有最佳的整体效率。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0156

文献信息

• New Indenylidene-Schiff Base-Ruthenium Complexes for Cross-Metathesis and Ring-Closing Metathesis
  作者：Ana���M. Lozano Vila、Stijn Monsaert、Renata Drozdzak、Stanislaw Wolowiec、Francis Verpoort

  DOI：10.1002/adsc.200900477

  日期：2009.11

  We here report on the stability and catalytic activity of new indenylidene-Schiff base-ruthenium complexes 3a–f through representative cross-metathesis (CM) and ring-closing metathesis (RCM) reactions. Excellent activity of the new complexes was found for the two selected RCM reactions; prominent conversion was obtained compared to the commercial Hoveyda–Grubbs catalyst 2. Moreover, excellent results

  我们在这里通过代表性的交叉复分解（CM）和闭环复分解（RCM）反应报告了新的茚基-席夫碱-钌配合物3a - f的稳定性和催化活性。对于两个选定的RCM反应，发现了新配合物的出色活性。与商业化的Hoveyda-Grubbs催化剂2相比，可获得显着的转化率。而且，对于标准CM反应，获得了优异的结果。与Hoveyda-Grubbs催化剂相比，其中一种茚基催化剂可实现更高的转化率。出乎意料的是，在烯丙基苯的CM反应期间观察到异构化反应。据我们所知，从未使用第一代催化剂（包括Hoveyda-Grubbs催化剂）描述闭环系统中CM反应模型中的异构化反应。使用1 H NMR监测了第一个模型CM反应以及RCM反应。的CM反应过程3-苯基丙-1-烯（8）和CIS -1,4- diacetoxybut -2-烯（9）由GC监控。通过GC-质谱和原位红外光谱研究了异构化反应。所有催化剂都通过1 H，13 C和31
• A Dicationic Ruthenium Alkylidene Complex for Continuous Biphasic Metathesis Using Monolith-Supported Ionic Liquids
  作者：Benjamin Autenrieth、Wolfgang Frey、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1002/chem.201201199

  日期：2012.10.29

  ruthenium–alkylidene complex [Ru(dmf)3(IMesH2)(CH‐2‐(2‐PrO)‐C6H4)][(BF4)2] (1; IMesH2=1,3‐dimesitylimidazolin‐2‐ylidene) has been prepared and used in continuous metathesis reactions by exploiting supported ionic‐liquid phase (SILP) technology. For these purposes, ring‐opening metathesis polymerization (ROMP)‐derived monoliths were prepared from norborn‐2‐ene, tris(norborn‐5‐ene‐2‐ylmethyloxy)methylsilane

  钌-亚烷基络合物[Ru（dmf）3（IMesH 2）（CH-2-（2-PrO）-C 6 H 4）] [（BF 4）2 ]（1 ; IMesH 2 = 1,3已经通过利用支持的离子液相（SILP）技术制备了二巯基limidazolin-2-亚基，并将其用于连续复分解反应中。为此，由降冰片烯2-烯，三（降冰片烯5-烯-2-基甲氧基）甲基硅烷和[RuCl 2（PCy 3）2（CHPh） ]（Cy = cyclohexyl）在2-丙醇和甲苯存在下进行表面接枝Norborn-5-en-2-烯丙基甲基化N，N，N-四氟硼酸三甲基铵（[NBE-CH 2 -NMe 3 ] [BF 4 ]）。随后将含有离子催化剂1的离子液体（IL）固定在1 –丁基–2,3 –二甲基咪唑四氟硼酸盐（[BD​​MIM] [BF 4 ]）中，形成了SILP催化剂。使用包含底物且与IL不混溶的第二液体传输相，可以实现连续的复分解
• Indenylidene Complexes of Ruthenium Bearing NHC Ligands - Structure Elucidation and Performance as Catalysts for Olefin Metathesis
  作者：Stijn Monsaert、Els De Canck、Renata Drozdzak、Pascal Van Der Voort、Francis Verpoort、José C. Martins、Pieter M. S. Hendrickx

  DOI：10.1002/ejoc.200800973

  日期：2009.2

  Second-generation catalysts of the general formula Cl2Ru(SIMes)(L)(3-phenylinden-1-ylidene), 3a (L = PCy3), 3b (L = PPh3), 3c (L = py), and Cl2Ru(SIMe)(L)(3-phenylinden-1-ylidene), 4a (L = PCy3), 4b (L = PPh3), 4c (L = py) were found to be of interest in various metathesis transformations. The catalysts containing SIMe ligands showed improved initiation compared to the more robust SIMes substituted catalysts. A strong

  通式 Cl2Ru(SIMes)(L)(3-phenylinden-1-ylidene)、3a (L = PCy3)、3b (L = PPh3)、3c (L = py) 和 Cl2Ru(SIMe) 的第二代催化剂)(L)(3-苯基茚-1-亚基)、4a (L = PCy3)、4b (L = PPh3)、4c (L = py) 被发现在各种复分解转化中很重要。与更稳定的 SIMes 取代催化剂相比，含有 SIMe 配体的催化剂显示出更好的引发。在所有测试的反应中都注意到强烈的温度影响。有趣的是，在室温下显示出最低引发率的复合物 3a 是在升高的温度下检查的所有系统中生产力最高的。结果表明，含有 SIMe 配体的复合物比其相应的 SIMes 类似物显示出更高的引发效率。由于较高的引发与磷烷离解的容易程度有关，而磷烷离解也促进催化剂分解，带有 SIMe 配体的配合物分解得更快。还报告了完整的 1H、13C
• Isocyanate- and Isothiocyanate-Derived Ru^IV-Based Alkylidenes: Synthesis, Structure, and Activity
  作者：P. Santhosh Kumar、Klaus Wurst、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1002/asia.200900099

  日期：2009.8.3

  and characterization of a series of isocyanate‐ and isothiocyanate‐derived second generation Grubbs–Hoveyda‐type ruthenium–alkylidene complexes, that is, [Ru(NCO)2(IMesH2)(CH‐2‐(2‐PrO)‐C6H4)] (1), [Ru(NCO)2(1,3‐dimesityl‐3,4,5,6‐tetrahydropyrimidin‐2‐ylidene)(=CH‐2‐(2‐PrO)‐C6H4)] (2), [Ru(NCS)2(IMesH2)(CH‐2‐(2‐PrO)‐C6H4)] (3), and [Ru(NCS)2(1,3‐dimesityl‐3,4,5,6‐tetrahydropyrimidin‐2‐yli

  一系列异氰酸酯和异硫氰酸酯衍生的第二代Grubbs-Hoveyda型钌-亚烷基络合物的合成与表征，即[Ru（NCO）2（IMesH 2）（CH-2-[（ 2‐PrO）‐C 6 H 4）]（1），[Ru（NCO）2（1,3-二甲基l -3,4,5,6-四氢嘧啶-2-亚丙基）（= CH- 2-（2-PrO）-C 6 H 4）]（2），[Ru（NCS）2（IMesH 2）（CH-2-（2-PrO）-C 6 H 4）] （3）和[Ru（NCS）2（1,3-二甲磺基-3-，4,5,6-四氢嘧啶-2-亚烷基）（CH-2-（2-PrO）-C 6H 4）]（4），及其在各种复分解反应中的活性进行了描述。化合物1 - 4是由母体复合物的反应将[RuCl制备2（的iMesh 2）（CH-2-（2--PRO）C 6 H ^ 4）]（5）（的iMesh 2 = 1,3-双- （ 2,4,6-三甲基苯基）-4