(E)-1-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)-1H-indole | 1207295-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-[(E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enyl]indole
• CAS: 1207295-95-1
• 化学式: C₁₇H₂₂BNO₂
• 分子量: 283.178
• InChiKey: CTGFXKIJOGCCPW-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)-1H-indole 、 (S)-5-(methoxymethoxy)-3-penynyl diphenyl phosphate 在 potassium tert-butylate 、 水 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(E)-(-)-1-{4-[(methoxymethoxy)methyl]hepta-2,4,5-trien-1-yl}-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  丙炔磷酸盐与芳基或烯基硼酸酯之间通过铜催化的γ-选择性和立体定向偶联合成共轭的烯丙基。

  摘要：

  炔丙基磷酸酯与芳基或链烯基硼酸酯之间的Cu催化的γ-选择性偶联反应提供了芳基或链烯基共轭的烯。该反应在炔丙基底物和硼酸酯中均显示出优异的官能团相容性。富含对映体的炔丙基磷酸酯的反应进行了出色的手性转移，并带有1,3-反立体化学，得到了轴向手性的芳基和烯基烯基。

  DOI：

  10.1021/ol2033465
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 2-巯基吡啶 、 Schwartz's reagent 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代苯 、 甲苯 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (E)-1-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)-1H-indole 、 (E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Isodesmic C–H Borylation: Perspectives and Proof of Concept of Transfer Borylation Catalysis

  摘要：

  The potential advantages of using arylboronic esters as boron sources in C-H borylation are discussed. The concept is showcased using commercially available 2-mercaptopyridine as a metal-free catalyst for the transfer borylation of heteroarenes using arylboronates as borylation agents. The catalysis shows a unique functional group tolerance among C-H borylation reactions, tolerating notably terminal alkene and alkyne functional groups. The mechanistic investigation is also described.

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04305

文献信息

• Alkoxydienes via Copper-Promoted Couplings: Utilizing an Alkyne Effect
  作者：David J. Winternheimer、Craig A. Merlic

  DOI：10.1021/ol100707s

  日期：2010.6.4

  copper-based coupling (modern Ullmann) reactions. This enabled syntheses of various alkoxydienes with removable protecting groups that are valuable substrates for Diels−Alder reactions from alcohols and vinyl boronate esters. In addition to demonstrating that 3-hexyne is a ligand for copper in both stoichiometric and catalytic reactions, the reaction atmosphere was found to play a critical role.

  发现简单的烯烃和炔烃，特别是3-己炔，是氧化铜基偶联（现代Ullmann）反应的重要π配体。这样就可以合成具有可去除保护基的各种烷氧基二烯，这些保护基是醇和硼酸乙烯基酯的Diels-Alder反应的重要底物。除了证明化学计量和催化反应中3-己炔是铜的配体之外，还发现反应气氛起着关键作用。
• Nickel-Catalyzed Ligand-Controlled Regioselective Allylic Alkenylation of Allylic Alcohols with Easily Accessible Alkenyl Boronates: Synthesis of 1,4-Dienes
  作者：Xuye Wu、Mei Yang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03219

  日期：2023.12.15

  nickel-catalyzed direct reaction of allylic alcohols with easily accessible alkenyl boronates has been developed, which provides valuable 1,4-dienes with high regio- and stereoselectivity in good to excellent yields, wide substrate scope, and functional group compatibility. The catalytic system simply consists of Ni(cod)2 as the catalyst and a ligand, without a need for a base and alcohol activator in most

  镍催化的烯丙醇与易于获得的烯基硼酸酯的直接反应已被开发出来，该反应可提供有价值的 1,4-二烯，具有高区域选择性和立体选择性，产率良好至优异，底物范围宽，且官能团相容性好。该催化体系仅由作为催化剂的Ni(cod) 2和配体组成，大多数情况下不需要碱和醇活化剂。辅助配体的正确选择对于该反应非常重要。根据烯丙醇和/或烯基硼酸酯的取代模式，使用不同的配体来提高反应效率。
• Alumina-Promoted Copper-Catalyzed Hydroboration of Alkynes
  作者：Gennadij V. Latyshev、Xenia A. Barashkova、Mikhail J. Parulava、Yury N. Kotovshchikov、Nikolay V. Lukashev、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1055/a-2236-8874

  日期：2024.5

  Alumina was found to activate Cu(I) catalysts in hydroboration of alkynes. This allowed to develop a simple and efficient protocol for hydroboration of alkynes with B2Pin2 using inexpensive CuCl/PPh3 catalytic system. The approach does not require moisture-sensitive activators and stepwise preparation of ‘activated’ Cu complex. The developed conditions were applied to the preparation of β-styrylboronates

  发现氧化铝可以在炔烃硼氢化反应中活化 Cu(I) 催化剂。这使得能够使用廉价的CuCl/PPh 3催化系统开发一种简单且有效的用于与B 2 Pin 2进行炔烃硼氢化的方案。该方法不需要对湿度敏感的活化剂和“活化”铜络合物的逐步制备。所开发的条件应用于从末端和内部炔烃制备β-苯乙烯基硼酸酯，具有优异的区域选择性和立体选择性。通过适当选择配体，该过程还可以扩展到其他末端炔烃。
• Shade, Ryan E.; Hyde, Alan M.; Olsen, John-Carl, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1202 - 1203
  作者：Shade, Ryan E.、Hyde, Alan M.、Olsen, John-Carl、Merlic, Craig A.

  DOI：——

  日期：——