(2R,3S,4S)-3,4-dibenzyloxy-2-(methoxymethoxy)methyl-N-benzylpyrrolidine | 127298-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-3,4-dibenzyloxy-2-(methoxymethoxy)methyl-N-benzylpyrrolidine
• 英文别名: (2R,3S,4S)-1-benzyl-2-(methoxymethoxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidine
• CAS: 127298-80-0
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₄
• 分子量: 447.574
• InChiKey: PBQSADWWBZLDHK-PKTNWEFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3,4-dibenzyloxy-2-(methoxymethoxy)methyl-N-benzylpyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 (2R,3S,4S)-2-羟甲基四氢吡咯-3,4-二醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine and polyoxamic acid derivatives from (S)-pyroglutamic acid.

  摘要：

  (2R, 3S, 4S)-3, 4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷(6) 和聚肟酸(20) 由​​(S)-焦谷氨酸衍生物(1 和7) 合成。关键反应是1和7的选择性单-O-苄基化，以及随后的Mitsunobu反应以反转3和11的游离羟基的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3399
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-4-benzyloxy-3-hydroxy-2-(methoxymethoxy)methyl-N-benzylpyrrolidine 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2R,3S,4S)-3,4-dibenzyloxy-2-(methoxymethoxy)methyl-N-benzylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine and polyoxamic acid derivatives from (S)-pyroglutamic acid.

  摘要：

  (2R, 3S, 4S)-3, 4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷(6) 和聚肟酸(20) 由​​(S)-焦谷氨酸衍生物(1 和7) 合成。关键反应是1和7的选择性单-O-苄基化，以及随后的Mitsunobu反应以反转3和11的游离羟基的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3399

文献信息

• IKOTA, NOBUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3399-3402
  作者：IKOTA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——