(2R,3S,4S)-2-羟甲基四氢吡咯-3,4-二醇盐酸盐 | 101399-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2R,3S,4S)-2-羟甲基四氢吡咯-3,4-二醇盐酸盐
• 英文名称: 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-xylitol hydrochloride
• 英文别名: (2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine hydrochloride；(2R,3S,4S)-2-(Hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol hydrochloride；(2R,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol;hydrochloride
• CAS: 101399-04-6
• 化学式: C₅H₁₁NO₃*ClH
• 分子量: 169.608
• InChiKey: PZGVJCJRMKIVLJ-UZKLXKKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.91
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2-羟甲基四氢吡咯-3,4-二醇盐酸盐 在 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  两种葡萄糖基神经酰胺合酶抑制剂组成的杂化结构的合成与评价

  摘要：

  葡萄糖基神经酰胺的代谢和涉及的酶已在药物化学中引起了极大的兴趣，因为源自葡萄糖基神经酰胺的糖脂水平的异常是导致一系列人类疾病（包括溶酶体贮积病，2型糖尿病和神经退行性疾病）的原因。因此，对参与糖基神经酰胺代谢的一种糖加工酶（糖基神经酰胺合酶（GCS），酸性糖基神经酰胺酶（GBA1）或中性糖基神经酰胺酶（GBA2））的选择性调节是一个有吸引力的研究目标。在这项研究中，我们采用了两种已建立的GCS抑制剂，一种基于脱氧野oji霉素，另一种基于神经酰胺类似物，并合并了特征性特征以获得杂化化合物。所得的39个化合物文库不包含新的GCS抑制剂。但是，有效的（200 nm）鉴定出对GBA2几乎没有活性的GBA1抑制剂，因此可以作为选择性GBA1调节剂作为进一步生物医学开发的先导。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500407
• 作为产物：
  描述：

  (6S,7S,7aR)-6,7-dihydroxy-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(2R,3S,4S)-2-羟甲基四氢吡咯-3,4-二醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF ALKENYLAMINES, CYCLIC CARBAMATES OR DITHIOCARBAMATES, AND AMINOALCOHOLS OR AMINOTHIOLS
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION D'ALCÉNYLAMINES, DE CARBAMATES CYCLIQUES OU DE DITHIOCARBAMATES, ET D'AMINOALCOOLS OU D'AMINOTHIOLS

  摘要：

  揭示了一种制备烯基胺或其盐、溶剂合物或水合物的方法。该方法包括在特定条件下反应氯代取代的环缩醛或其衍生物以提供烯基胺，该烯基胺可以选择性地转化为其盐、溶剂合物或水合物。还揭示了一种制备环氨基甲酸酯或环二硫代氨基甲酸酯或其盐、溶剂合物或水合物的方法。该方法包括在特定条件下反应烯基胺以提供环氨基甲酸酯或环二硫代氨基甲酸酯，该化合物可以选择性地转化为其盐、溶剂合物或水合物。还揭示了一种制备1,2-氨基醇或1,2-氨基硫醇或其盐、溶剂合物或水合物的方法。该方法包括从烯基胺中形成环氨基甲酸酯或环二硫代氨基甲酸酯，并去保护环氨基甲酸酯或环二硫代氨基甲酸酯以提供1,2-氨基醇或1,2-氨基硫醇，该化合物可以选择性地转化为其盐、溶剂合物或水合物。

  公开号：

  WO2010041964A1

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 3,4-Dihydroxylated Prolines and Prolinols Starting from<scp>L</scp>-Tartaric Acid
  作者：M. Oba、S. Koguchi、K. Nishiyama

  DOI：10.1002/jhet.1634

  日期：2014.1

  A straightforward and stereoselective synthesis of 3,4‐dihydroxyprolines and 3,4‐dihydroxyprolinols is described. The key reaction in this synthesis is a protective group‐controlled diastereoselective cyanation of a chiral acyliminium intermediate derived from l‐tartaric acid. Methanolysis of the obtained cyanolactam gave methyl 3,4‐dihydroxypyroglutamate that was converted to 3,4‐dihydroxyproline

  描述了3,4-二羟基脯氨酸和3,4-二羟基脯氨酸的直接和立体选择性合成。该合成中的关键反应是衍生自l酒石酸的手性酰基中间体的保护基控制的非对映选择性氰化。所获得的氰基内酰胺的甲醇解产生3,4-二羟基焦谷氨酸甲酯，通过逐步还原内酰胺羰基和酯基，可将其转化为3,4-二羟基脯氨酸和3,4-二羟基脯氨酸。
• Total synthesis of AB3217-A, a novel anti-mite substance, via intramolecular glycosylation
  作者：Masaya Nakata、Tetsuro Tamai、Tadashi Kamio、Mitsuhiro Kinoshita、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76839-0

  日期：1994.5

  The first total synthesis of AB3217-A, a novel anti-mite substance, has been achieved via intermolecular etherification and intramolecular glycosylation as the key steps for the formation of the nine-membered ring.

  AB3217-A是一种新型的抗螨物质，它是通过分子间醚化和分子内糖基化作为形成九元环的关键步骤而首次合成的。
• The Total Synthesis of AB3217-A, a Novel Anti-mite Substance, via Intermolecular Etherification and Intramolecular Glycosylation
  作者：Masaya Nakata、Tetsuro Tamai、Tadashi Kamio、Mitsuhiro Kinoshita、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1246/bcsj.67.3057

  日期：1994.11

  3-di-O-benzyl-5-O-trifluoromethanesulfonyl-1-thio-α-D-xylofuranoside which was prepared from 1,2 : 5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose, via an intermolecular etherificaiton. The resulting coupling product was subjected to de-O-tetrahydropyranylation and an intramolecular glycosylation to afford 4,12,13-tribenzyl-6-(benzyloxycarbonyl)AB3217-A (30). Final deprotection of 30 furnished AB3217-A.

  AB3217-A的首次全合成已经实现。脱乙酰茴香霉素单元，(3S,4S,5R)-3-benzyloxy-1-(benzyloxycarbonyl)-5-[(1R)-1-羟基-1-(4-甲氧基苯基)甲基]-4-(2-四氢吡喃氧基)吡咯烷 (18) 是由 L-酒石酸二甲酯通过立体选择性吡咯烷环形成和苯基酮立体选择性还原作为关键步骤制备的。18的醇锂与D-呋喃木糖单元，苯基2,3-二-O-苄基-5-O-三氟甲磺酰基-1-硫代-α-D-呋喃木糖苷由1,2:5制备， 6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖，通过分子间醚化。将所得偶联产物进行脱-O-四氢吡喃化和分子内糖基化以提供4,12,13-三苄基-6-(苄氧羰基)AB3217-A (30)。30 提供的 AB3217-A 的最终脱保护。
• Synthesis of (2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine and polyoxamic acid derivatives from (S)-pyroglutamic acid.
  作者：Nobuo IKOTA

  DOI：10.1248/cpb.37.3399

  日期：——

  (2R, 3S, 4S)-3, 4-Dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidin (6) and polyoxamic acid (20) were synthesized from (S)-pyroglutamic acid derivatives (1 and 7). The key reactions are the selective mono-O-benzylation of 1 and 7, and subsequent Mitsunobu reaction to invert the stereochemistry of the free hydroxy group of 3 and 11.

  (2R, 3S, 4S)-3, 4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷(6) 和聚肟酸(20) 由​​(S)-焦谷氨酸衍生物(1 和7) 合成。关键反应是1和7的选择性单-O-苄基化，以及随后的Mitsunobu反应以反转3和11的游离羟基的立体化学。
• Aza-benzofuranyl compounds and methods of use
  申请人：Savy Pierre Pascal

  公开号：US20080085886A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  The invention relates to azabenzofuranyl compounds of Formula I with anti-cancer and/or anti-inflammatory activity and more specifically to azabenzofuranyl compounds which inhibit MEK kinase activity. The invention provides compositions and methods useful for inhibiting abnormal cell growth or treating a hyperproliferative disorder, or treating an inflammatory disease in a mammal. The invention also relates to methods of using the compounds for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, or associated pathological conditions.

  本发明涉及具有抗癌和/或抗炎活性的Formula I的氮杂苯并呋喃化合物，更具体地涉及抑制MEK激酶活性的氮杂苯并呋喃化合物。本发明提供了用于抑制异常细胞生长或治疗哺乳动物的增生性疾病或治疗炎症性疾病的组合物和方法。本发明还涉及使用该化合物进行哺乳动物细胞的体外、原位和体内诊断或治疗，或相关病理条件的方法。