N-(2,2-dimethyl-5-(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)-[1,3]dioxan-5-yl)-Nα-(benzyloxycarbonyl)glycinamide | 512168-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethyl-5-(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)-[1,3]dioxan-5-yl)-Nα-(benzyloxycarbonyl)glycinamide
• 英文别名: N-(2,2-dimethyl-5-(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)-[1,3]dioxan-5-yl)-N^α-(benzyloxycarbonyl)glycinamide
• CAS: 512168-89-7
• 化学式: C₃₃H₄₂N₂O₆Si
• 分子量: 590.792
• InChiKey: CNEPYFBQVSIUIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  95.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethyl-5-(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)-[1,3]dioxan-5-yl)-Nα-(benzyloxycarbonyl)glycinamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到N-[1,1-bis(hydroxymethyl)-2-(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)ethyl]-N^α-(benzyloxycarbonyl)glycinamide
  参考文献：
  名称：

  TRIS-脂肪酯衍生物合成中的选择性保护策略

  摘要：

  已经建立了选择性合成具有一个、两个或三个脂肪酯基团的甘氨酰胺三醇 (1) 的亲脂性酰基衍生物的方法。(1)用棕榈酰氯过酰化得到三酰化衍生物。(1) 转化为丙酮化物，然后用棕榈酰氯或月桂酰氯酰化，缩醛水解提供单酰化衍生物。用原乙酸三甲酯处理(1)得到原乙酸衍生物。轻度水解提供单乙酸酯/二醇。两个羟基用棕榈酰氯酰化得到二棕榈酸酯/乙酸酯。乙酸基的选择性裂解得到(1)的二棕榈酸酯。使用原甲酸三甲酯的类似化学通过原甲酸酯、单甲酸酯/二醇和二棕榈酸酯/甲酸酯提供相同的二棕榈酸酯。

  DOI：

  10.1071/ch02124
• 作为产物：
  描述：

  Z-甘氨酸-NCA 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 N-(2,2-dimethyl-5-(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)-[1,3]dioxan-5-yl)-Nα-(benzyloxycarbonyl)glycinamide
  参考文献：
  名称：

  TRIS-脂肪酯衍生物合成中的选择性保护策略

  摘要：

  已经建立了选择性合成具有一个、两个或三个脂肪酯基团的甘氨酰胺三醇 (1) 的亲脂性酰基衍生物的方法。(1)用棕榈酰氯过酰化得到三酰化衍生物。(1) 转化为丙酮化物，然后用棕榈酰氯或月桂酰氯酰化，缩醛水解提供单酰化衍生物。用原乙酸三甲酯处理(1)得到原乙酸衍生物。轻度水解提供单乙酸酯/二醇。两个羟基用棕榈酰氯酰化得到二棕榈酸酯/乙酸酯。乙酸基的选择性裂解得到(1)的二棕榈酸酯。使用原甲酸三甲酯的类似化学通过原甲酸酯、单甲酸酯/二醇和二棕榈酸酯/甲酸酯提供相同的二棕榈酸酯。

  DOI：

  10.1071/ch02124