methyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzilidene-β-D-galactopyranoside | 37180-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzilidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 37180-54-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇
• 分子量: 324.331
• InChiKey: GLXUXOJGQXIWLX-KYNIIVMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzilidene-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl 2-O-methoxymethyl-4,6-O-benzilidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  针对半乳糖凝集素8的单糖配体的基于结构的设计

  摘要：

  Galectin-8是一种β-半乳糖苷识别蛋白，在调节骨骼重塑中发挥作用，并且是解决与骨丢失相关疾病的新兴靶标。我们已经设计并合成了甲基3 - O- [1-羧乙基]-β- d-吡喃半乳糖苷（化合物6）作为靶向半乳糖凝集素8（N半乳糖凝集素8 N）的N端结构域的配体。我们的设计涉及分子动力学（MD）模拟，该模拟预测6可以模拟半乳糖环以及3'- O-唾液酸化乳糖（3'-SiaLac）的羧酸基团与半乳糖凝集素8 N的相互作用。等温滴定热法（ITC）确定了Galectin-8的结合亲和力Ñ为6为32.8μ米，而对于半乳凝素8（半乳凝素8的C末端结构域没有检测到显著亲和力Ç）。galectin-8 N – 6复合物的晶体结构验证了预测的结合构象，并揭示了涉及Galectin进化上保守的氨基酸以及galectin-8 N独特的蛋白质-配体相互作用，以进行识别。总体而言，我们已经启动并证明了合理的配体设

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800224
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 混旋樟脑磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzilidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  针对半乳糖凝集素8的单糖配体的基于结构的设计

  摘要：

  Galectin-8是一种β-半乳糖苷识别蛋白，在调节骨骼重塑中发挥作用，并且是解决与骨丢失相关疾病的新兴靶标。我们已经设计并合成了甲基3 - O- [1-羧乙基]-β- d-吡喃半乳糖苷（化合物6）作为靶向半乳糖凝集素8（N半乳糖凝集素8 N）的N端结构域的配体。我们的设计涉及分子动力学（MD）模拟，该模拟预测6可以模拟半乳糖环以及3'- O-唾液酸化乳糖（3'-SiaLac）的羧酸基团与半乳糖凝集素8 N的相互作用。等温滴定热法（ITC）确定了Galectin-8的结合亲和力Ñ为6为32.8μ米，而对于半乳凝素8（半乳凝素8的C末端结构域没有检测到显著亲和力Ç）。galectin-8 N – 6复合物的晶体结构验证了预测的结合构象，并揭示了涉及Galectin进化上保守的氨基酸以及galectin-8 N独特的蛋白质-配体相互作用，以进行识别。总体而言，我们已经启动并证明了合理的配体设

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800224

文献信息

• Silver(I) Oxide Mediated Selective Monoprotection of Diols in Pyranosides
  作者：Haisheng Wang、Ji She、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/jo0497252

  日期：2004.8.1

  The reaction of 4, 6-O-benzylidene-d-pyranosides with a stoichiometric amount of TsCl, AcCl, and BzCl in the presence of silver(I) oxide and a catalytic amount of potassium iodide led to monosubstituted derivatives in high regioselectivity and in good yields.

  的4反应，6- ö -benzylidene- d -pyranosides用的TsCl，ACCL，和BzCl的在银存在的化学计量量（I），氧化，并导致高的区域选择性和在单取代的衍生物碘化钾催化量良品率高。