DL-tetra-O-acetyl-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-(hydroxymethyl)-1,2,3-cyclohexanetriol | 70878-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-tetra-O-acetyl-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-(hydroxymethyl)-1,2,3-cyclohexanetriol
• 英文别名: [(1R,2R,3S,4R,5R)-2,3,4-triacetyloxy-5-bromocyclohexyl]methyl acetate
• CAS: 70878-41-0
• 化学式: C₁₅H₂₁BrO₈
• 分子量: 409.231
• InChiKey: WMZGTJCPMZIMBT-ZSAUSMIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-tetra-O-acetyl-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-(hydroxymethyl)-1,2,3-cyclohexanetriol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到DL-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-hydroxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  缬氨羟胺 A 的一些外消旋异构体的合成

  摘要：

  通过封闭的 DL-validamine 和烯丙基溴（不饱和支链环醇部分的前体）的缩合反应合成了 validoxylamine A 的两种外消旋异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.947
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-2-exo,3-endo-diacetoxy-5-endo-acetoxymethyl-7-oxabicyclo<2.2.1.>heptane 在 氢溴酸 作用下， 生成 DL-tetra-O-acetyl-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-(hydroxymethyl)-1,2,3-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  Pseudo-sugars. 4. A Facile Synthesis of DL-Validamine and Its Derivative

  摘要：

  五-N,O-乙酰基-D1-有效胺由容易获得的内-2,外-3-二乙酰氧基-内-6-乙酰氧基甲基-7-氧杂二环[2.2.1]庚烷分三步制备，总产率为36 %。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1174

文献信息

• Total synthesis of (+)-(1,2,3/4,5)-2,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-methanol and (+)-(1,3/2,4,5)-5-amino-2,3,4-trihydroxycyclohexane-1-methanol [(+)-validamine]. X-Ray crystal structure of (3S)-(+)-2-exo-bromo-4,8-dioxatricyclo[4.2.1.O]nonan-5-one
  作者：Seiichiro Ogawa、Yoshikazu Iwasawa、Taisuke Nose、Tetsuo Suami、Shigeru Ohba、Masatoki Ito、Yoshihiko Saito

  DOI：10.1039/p19850000903

  日期：——

  1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (±)-(1) has been accomplished by use of (R)-(+)- and (S)-(–)-α-methylbenzylamine, respectively. The absolute configuration of (–)-(1) has been determined on the basis of X-ray analysis of the bromo lactone (2) derived from it. The title branched-chain cyclitol (6), the antibiotic produced by Streptomyces sp. MA-4145, has been totally synthesized from (–)-(1), its absolute configuration

  （±）-7-内-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸（±）-（1）的光学拆分已通过使用（R）-（+）-和（S）-（-）-α-甲基苄胺。（-）-（1）的绝对构型是根据对其衍生的溴内酯（2）的X射线分析确定的。标题支链环醇（6），由链霉菌属产生的抗生素。MA-4145已完全由（–）-（1）合成，其绝对构型已确定。所述五的合成Ñ，ö还通过（-）-（1）进行了（+）-有效胺的-乙酰基衍生物（12），该胺是通过抗生素有效霉素A降解获得的支链氨基环糖醇。
• Synthesis and Glycosidase Inhibitory Activity of 5a-Carba-α-DL-fucopyranosylamine and -galactopyranosylamine
  作者：Seiichiro Ogawa、Rieko Sekura、Ayako Maruyama、Hideya Yuasa、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2089::aid-ejoc2089>3.0.co;2-y

  日期：2000.6

  6-tetra-O-acetyl-5a-carba-β-DL-glucopyranosyl bromide (6). Only compound DL-5 has been shown to be a strong inhibitor (Ki = 2.3 × 10−7M) of α-fucosidase (bovine kidney). They did not exhibit any inhibitory activity towards five glycoside hydrolases, namely α- and β-glucosidases and α- and β-galactosidases.

  5a-Carba-α-DL-吡喃岩藻糖胺 (DL-5) 和 -吡喃半乳糖胺 (DL-4) 已以常规方式由 2,3,4,6-四-O-乙酰基-5a-carba-β-合成DL-吡喃葡萄糖基溴(6)。只有化合物 DL-5 被证明是 α-岩藻糖苷酶（牛肾）的强抑制剂（Ki = 2.3 × 10-7M）。它们对五种糖苷水解酶，即α-和β-葡萄糖苷酶以及α-和β-半乳糖苷酶没有表现出任何抑制活性。
• Synthetic Studies on the Validamycins. IX. Synthesis of Some Racemic Isomers of Validoxylamine A
  作者：Tatsushi Toyokuni、Seiichiro Ogawa、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.56.2999

  日期：1983.10

  Two racemic isomers of validoxylamine A have been synthesized by use of coupling reactions of the protected DL-validamine and the allylbromides, the precursors of the unsaturated branched-chain cyclitol moiety. The racemic diastereomers thus formed can be separated by chromatography on silica gel. It indicates that optically pure validoxylamine A analogs should be obtained if chiral validamine derivative

  通过使用受保护的 DL-validamine 和烯丙基溴（不饱和支链环醇部分的前体）的偶联反应，已合成了 validoxylamine A 的两种外消旋异构体。由此形成的外消旋非对映体可以通过硅胶色谱法分离。这表明如果使用手性有效胺衍生物代替外消旋物，应获得光学纯的有效木胺A类似物。
• Pseudo-sugars. 5. Synthesis of DL-Validatol and DL-Deoxyvalidatol, and Their Epimers
  作者：Seiichiro Ogawa、Tatsushi Toyokuni、Masaji Omata、Noritaka Chida、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.53.455

  日期：1980.2

  New cyclitols, validatol and deoxyvalidatol, derived by hydrogenolysis of antibiotic validamycin A, were synthesized as the racemates from readily available tri-O-acetyl-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-bromomethyl-1,2,3-cyclohexanetriol.

  新的环醇，validatol 和 deoxyvalidatol，由抗生素validamycin A 的氢解衍生，作为外消旋物从容易获得的三-O-乙酰-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-bromomethyl-1 合成,2,3-环己三醇。
• Synthetic studies on the validamycins. 5. Synthesis of DL-hydroxyvalidamine and DL-valienamine
  作者：Seiichiro Ogawa、Noritaka Chida、Tetsuo Suami

  DOI：10.1021/jo00156a012

  日期：1983.4