spiro[1,4-dihydrobenzooxazole-5,4'-piperidine]-1'-formic acid benzyl ester | 1356928-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: spiro[1,4-dihydrobenzooxazole-5,4'-piperidine]-1'-formic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 1,4-dihydrospiro[indazole-5,4'-piperidine]-1'-carboxylate；Benzyl spiro[1,4-dihydroindazole-5,4'-piperidine]-1'-carboxylate
• CAS: 1356928-22-7
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₂
• 分子量: 323.395
• InChiKey: ARYOJOXGQZUWAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[1,4-dihydrobenzooxazole-5,4'-piperidine]-1'-formic acid benzyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Jones reagent 、 水 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 7-oxo-1,4,6,7-tetrahydrospiro[indazole-5,4'-piperidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-Oxo-dihydrospiro[indazole-5,4′-piperidine] Acetyl-CoA Carboxylase Inhibitors

  摘要：

  Synthesis of oxo-dihydrospiroindazole-based acetyl-CoA carboxylase (ACC) inhibitors is reported. The dihydrospiroindazoles were assembled in a regioselective manner in six steps from substituted hydrazines and protected 4-formylpiperidine. Enhanced regioselectivity in the condensation between a keto enamine and substituted hydrazines was observed when using toluene as the solvent, leading to selective formation of 1-substituted spiroindazoles. The 2-substituted spiroindazoles were formed selectively from alkyl hydrazones by ring closure with Vilsmeier reagent. The key step in the elaboration to the final products is the conversion of an intermediate olefin to the desired ketone through elimination of HBr from an O-methyl bromohydrin. This methodology enabled the synthesis of each desired regioisomer on 50-75 g scale with minimal purification. Acylation of the resultant spirocyclic amines provided potent ACC inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jo202377g
• 作为产物：
  描述：

  8-(dimethylaminomethylene)-9-oxo-3-azaspiro[5.5]undec-10-ene-3-carboxylic acid benzyl ester 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到spiro[1,4-dihydrobenzooxazole-5,4'-piperidine]-1'-formic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的氨基四氢吡喃类化合物及其用途

  摘要：

  本发明涉及一种芳基取代的氨基四氢吡喃类化合物及其用途，进一步涉及包含所述化合物的药物组合物。本发明所述化合物或所述药物组合物可以用作二肽基肽酶‑IV(DPP‑IV)抑制剂。

  公开号：

  CN109928971A