benzyl-(4,6-dichloro-[1,3,5]triazin-2-yl)-phenyl-amine | 3995-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: benzyl-(4,6-dichloro-[1,3,5]triazin-2-yl)-phenyl-amine
• 英文别名: 2,4-Dichlor-6--1,3,5-triazin；Dichlor-N-benzyl-anilino-1,3,5-triazin
• CAS: 3995-54-8
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂N₄
• 分子量: 331.204
• InChiKey: CMDBEBWZRCVCHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-(4,6-dichloro-[1,3,5]triazin-2-yl)-phenyl-amine 、 2-哌嗪-1-甲基-1H-苯并咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以73%的产率得到4-(4-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)piperazin-1-yl)-N-benzyl-6-chloro-N-phenyl-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三嗪-苯并咪唑杂化物作为多功能乙酰胆碱酯酶抑制剂的设计、合成、表征和评价

  摘要：

  设计和合成了一系列苯并咪唑和 1,3,5-三嗪的杂化物，并对其作为治疗阿尔茨海默病的多靶点药物进行了评估。通过 NMR、IR、HRMS 和单晶 X 射线衍射研究设计、合成和鉴定了 24 种化合物。化合物6c的晶系为斜方晶系，空间群为P2 1 2 1 2 1。合成化合物的胆碱酯酶抑制活性使用比色埃尔曼法测量。大多数1,3,5-三嗪-苯并咪唑杂化物显示出有效的乙酰胆碱酯酶抑制活性和较弱的丁酰胆碱酯酶抑制活性。化合物9f具有最佳的乙酰胆碱酯酶抑制活性，IC 50为0.044 µM，优于多奈哌齐（0.052 µM）。分子对接和分子动力学模拟表明化合物9f和乙酰胆碱酯酶之间存在稳定的相互作用。同时，实验也证明化合物9f具有良好的金属螯合性能。ADMET in silico 预测结果表明该化合物能很好地通过血脑屏障，具有良好的药物相似性。因此，化合物9f可能是治疗阿尔茨海默病的多靶点药物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132498
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 苯甲基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzyl-(4,6-dichloro-[1,3,5]triazin-2-yl)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三嗪-苯并咪唑杂化物作为多功能乙酰胆碱酯酶抑制剂的设计、合成、表征和评价

  摘要：

  设计和合成了一系列苯并咪唑和 1,3,5-三嗪的杂化物，并对其作为治疗阿尔茨海默病的多靶点药物进行了评估。通过 NMR、IR、HRMS 和单晶 X 射线衍射研究设计、合成和鉴定了 24 种化合物。化合物6c的晶系为斜方晶系，空间群为P2 1 2 1 2 1。合成化合物的胆碱酯酶抑制活性使用比色埃尔曼法测量。大多数1,3,5-三嗪-苯并咪唑杂化物显示出有效的乙酰胆碱酯酶抑制活性和较弱的丁酰胆碱酯酶抑制活性。化合物9f具有最佳的乙酰胆碱酯酶抑制活性，IC 50为0.044 µM，优于多奈哌齐（0.052 µM）。分子对接和分子动力学模拟表明化合物9f和乙酰胆碱酯酶之间存在稳定的相互作用。同时，实验也证明化合物9f具有良好的金属螯合性能。ADMET in silico 预测结果表明该化合物能很好地通过血脑屏障，具有良好的药物相似性。因此，化合物9f可能是治疗阿尔茨海默病的多靶点药物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132498