3,4,6,8-tetrachloro-2H-chromen-2-one | 99846-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6,8-tetrachloro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3,4,6,8-tetrachloro-coumarin；3,4,6,8-Tetrachlor-cumarin；3,4,6,8-Tetrachlorochromen-2-one
• CAS: 99846-71-6
• 化学式: C₉H₂Cl₄O₂
• 分子量: 283.926
• InChiKey: NLMDJCNKOPBGLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲氧基-1,3-丁二烯 、 3,4,6,8-tetrachloro-2H-chromen-2-one 在 silica gel 作用下， 以 苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 以70%的产率得到2,4-Dichloro-8,9-dimethoxybenzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  使用串联光热-光反应从3,4-二氯香豆素和丁二烯 无金属一锅法合成苯并[ c ]铬n-6- †

  摘要：

  使用从3,4-二氯香豆素和1,3-丁二烯开始的串联光热反应过程，可以有效，简单，通用地合成具有生物学价值的苯并[ c ] chromen-6-one。在这种简洁的一锅法方案中，不需要金属催化剂或过氧化物促进剂，并且在大多数情况下，可以通过简单的重结晶来纯化产物。合成过程包括光诱导的[4 + 2]和[2 + 2]环加成反应的顺序，硅胶促进的HCl消除和电环环丁烯开环，然后进行光诱导的6π电环化。用一系列二氯香豆素和一些典型的丁二烯可以很好地进行反应，从而以70-80％的产率提供相应的环状产物。

  DOI：

  10.1039/c6ob01701k
• 作为产物：
  描述：

  六氯丙烯 、 2,4-二氯酚 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 水 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 3,4,6,8-tetrachloro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用串联光热-光反应从3,4-二氯香豆素和丁二烯 无金属一锅法合成苯并[ c ]铬n-6- †

  摘要：

  使用从3,4-二氯香豆素和1,3-丁二烯开始的串联光热反应过程，可以有效，简单，通用地合成具有生物学价值的苯并[ c ] chromen-6-one。在这种简洁的一锅法方案中，不需要金属催化剂或过氧化物促进剂，并且在大多数情况下，可以通过简单的重结晶来纯化产物。合成过程包括光诱导的[4 + 2]和[2 + 2]环加成反应的顺序，硅胶促进的HCl消除和电环环丁烯开环，然后进行光诱导的6π电环化。用一系列二氯香豆素和一些典型的丁二烯可以很好地进行反应，从而以70-80％的产率提供相应的环状产物。

  DOI：

  10.1039/c6ob01701k

文献信息

• A New Synthesis of 3,4-Dichlorocoumarins¹
  作者：Melvin S. Newman、Sidney Schiff

  DOI：10.1021/ja01518a062

  日期：1959.5