methyl 3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methylenepent-4-enoate | 1145681-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methylenepent-4-enoate
• 英文别名: methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylenepent-4-enoate
• CAS: 1145681-49-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: PRIZCYIYWCRHRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methylenepent-4-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylenepent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  pepluanin A环戊烷核心的合成

  摘要：

  天然产品的麻疯树类表现出广泛的生物学活性，该复杂倍半萜家族的某些成员是P-糖蛋白抑制剂。尽管很少有人完全屈服于生物合成的麻疯子的合成，但已经引起了极大的关注。在这里，我们报告了pepluanin A（一种有效的P-糖蛋白抑制剂）的环戊烷核心的合成，该合成的特征在于碘碳环化和缩醛的转化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130981
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(dimethylamino)-2-(1-hydroxy-2-enyl)propanoate 在 咪唑 、 aluminum oxide 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methylenepent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  pepluanin A环戊烷核心的合成

  摘要：

  天然产品的麻疯树类表现出广泛的生物学活性，该复杂倍半萜家族的某些成员是P-糖蛋白抑制剂。尽管很少有人完全屈服于生物合成的麻疯子的合成，但已经引起了极大的关注。在这里，我们报告了pepluanin A（一种有效的P-糖蛋白抑制剂）的环戊烷核心的合成，该合成的特征在于碘碳环化和缩醛的转化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130981

文献信息

• Anti-Selective Epoxidation of Methyl α-Methylene-β-<i>tert</i>-butyldimethylsilyloxycarboxylate Esters. Evidence for Stereospecific Oxygen Atom Transfer in a Nucleophilic Epoxidation Process
  作者：Jakub Švenda、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/ol900665a

  日期：2009.6.4

  Methyl α-methylene-β-tert-butyldimethylsilyloxycarboxylate esters are found to undergo diastereoselective epoxidation in the presence of potassium tert-butoxide−tert-butyl hydroperoxide to form anti products. In an effort to better understand mechanistic details of the transformation and the basis of diastereoselectivities observed, we studied the epoxidation of substrates with α-methylene groups containing

  发现 α-亚甲基-β-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羧酸甲酯在叔丁醇钾-叔丁基氢过氧化钾存在下发生非对映选择性环氧化，形成反产物。为了更好地理解转化的机制细节和观察到的非对映选择性的基础，我们研究了底物与含有（反式）氘标记的 α-亚甲基基团的环氧化反应，发现氧原子转移的立体特异性≥95%案件审查。这些和其他实验表明，环氧化机制与协同过程无法区分。