ethyl 4-cyano-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butanoate | 105630-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-cyano-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butanoate
• 英文别名: ethyl 2-(2-cyanoethyl) acetoacetate ethyleneketal；Ethyl 2-(2-cyanoethyl)acetoacetate ethyleneketal
• CAS: 105630-57-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: PCHWEOGCEJDRQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-cyano-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butanoate 生成 ethyl 2-(3-aminopropyl)acetoacetate ethyleneketal
  参考文献：
  名称：

  6,7-dihalomelatonins

  摘要：

  6,7-二氯褪黑素及相关化合物是具有以下结构的排卵抑制剂：其中R和R.sup.1分别为F或Cl，R.sup.2为C.sub.1-3烷基，包括甲基、乙基、正丙基和异丙基，R.sup.3为H或甲基。

  公开号：

  US04614807A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-4-氰基丁酸乙酯 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到ethyl 4-cyano-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  在环过氧-中间体之间汇合的五条路：BF 3 -β-羟基-β-过氧内酯的催化合成

  摘要：

  我们发现通过BF 3催化的各种无环前体，β-酮酸酯及其甲硅烷基烯醇醚，烷基烯醇醚，烯醇乙酸酯和环状缩醛与H 2 O的BF 3催化环化反应，可合成获得β-氢过氧-β-过氧内酯。2个。引人注目的是，与起始原料的选择无关，这些反应收敛于相同的β-氢过氧-β-过氧内酯产物，即先前难以捉摸的Baeyer-Villiger反应的环状Criegee中间体的过氧类似物。由甲硅烷基烯醇醚，烯醇乙酸酯和环状缩醛形成β-氢过氧-β-过氧内酯的计算热力学参数证实，β-过氧内酯确实对应于连接各种相互转化的富氧物种的最低能量最小值。在这个组合的势能面。由β-酮酸酯合成了目标β-氢过氧-β-过氧内酯，并以30-96％的收率获得了它们的甲硅烷基烯醇醚，烷基烯醇醚，烯醇乙酸酯和环状缩醛。这些反应在温和的条件下进行，即使在可以预期替代氧化途径的情况下，也可以选择性地形成多种选择性选择性形成的β-氢过氧-β-过氧内酯。这些β-

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02218

文献信息

• US4614807A
  申请人：——

  公开号：US4614807A

  公开（公告）日：1986-09-30
• Five Roads That Converge at the Cyclic Peroxy-Criegee Intermediates: BF₃-Catalyzed Synthesis of β-Hydroperoxy-β-peroxylactones
  作者：Vera A. Vil’、Gabriel dos Passos Gomes、Maria V. Ekimova、Konstantin A. Lyssenko、Mikhail A. Syroeshkin、Gennady I. Nikishin、Igor V. Alabugin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02218

  日期：2018.11.2

  actones from silyl enol ethers, enol acetates, and cyclic acetals confirm that the β-peroxylactones indeed correspond to a deep energy minimum that connects a variety of the interconverting oxygen-rich species at this combined potential energy surface. The target β-hydroperoxy-β-peroxylactones were synthesized from β-ketoesters, and their silyl enol ethers, alkyl enol ethers, enol acetates, and cyclic

  我们发现通过BF 3催化的各种无环前体，β-酮酸酯及其甲硅烷基烯醇醚，烷基烯醇醚，烯醇乙酸酯和环状缩醛与H 2 O的BF 3催化环化反应，可合成获得β-氢过氧-β-过氧内酯。2个。引人注目的是，与起始原料的选择无关，这些反应收敛于相同的β-氢过氧-β-过氧内酯产物，即先前难以捉摸的Baeyer-Villiger反应的环状Criegee中间体的过氧类似物。由甲硅烷基烯醇醚，烯醇乙酸酯和环状缩醛形成β-氢过氧-β-过氧内酯的计算热力学参数证实，β-过氧内酯确实对应于连接各种相互转化的富氧物种的最低能量最小值。在这个组合的势能面。由β-酮酸酯合成了目标β-氢过氧-β-过氧内酯，并以30-96％的收率获得了它们的甲硅烷基烯醇醚，烷基烯醇醚，烯醇乙酸酯和环状缩醛。这些反应在温和的条件下进行，即使在可以预期替代氧化途径的情况下，也可以选择性地形成多种选择性选择性形成的β-氢过氧-β-过氧内酯。这些β-
• 6,7-dihalomelatonins
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04614807A1

  公开（公告）日：1986-09-30

  6,7-Dichloromelatonin and related compounds are ovulation inhibitors of the formula ##STR1## wherein R and R.sup.1 are individually F or Cl, R.sup.2 is C.sub.1-3 alkyl, including methyl, ethyl, n-propyl and isopropyl, and R.sup.3 is H or methyl.

  6,7-二氯褪黑素及相关化合物是具有以下结构的排卵抑制剂：其中R和R.sup.1分别为F或Cl，R.sup.2为C.sub.1-3烷基，包括甲基、乙基、正丙基和异丙基，R.sup.3为H或甲基。