methyl 4,6-dideoxy-4,6-difluoro-α-D-galactopyranoside | 88261-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-dideoxy-4,6-difluoro-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-5-fluoro-6-(fluoromethyl)-2-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 88261-65-8
• 化学式: C₇H₁₂F₂O₄
• 分子量: 198.167
• InChiKey: YPXFQOKNBHJLDB-VOQCIKJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-dideoxy-4,6-difluoro-D-galactose 、 乙酰氯 在 甲醇 作用下， 以62 %的产率得到methyl 4,6-dideoxy-4,6-difluoro-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氟化的亲脂性调节与膜分配相关

  摘要：

  开发了一种新型固态19 F MAS NMR 方法，可以准确、轻松地测量水膜分配值 ( K p )。考虑到非常不同的辛醇和膜环境，发现 log K p和 log P之间存在显着的相关性，但仅限于给定的化合物系列。这项工作表明，即使是脂肪族氟化的微小亲脂性调节也可以与药物发现优化过程真正相关。

  DOI：

  10.1002/anie.202301077

文献信息

• Stereo- and regio-selectivity of diethylaminosulfur trifluoride as a fluorinating reagent for methyl glycosides
  作者：Chandrasiri W. Somawardhana、Eric G. Brunngraber

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84005-1

  日期：1983.9

  Methyl glycopyranosides reacted with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) in the absence of solvent to yield methyl dideoxy-difluoro and deoxy-fluoro glycopyranosides. Methyl alpha-D-glycopyranosides produced 6-deoxy-6-fluoro- and 4,6-dideoxy-4,6-difluoro derivatives with Walden inversion at C-4. Methyl beta-D-glucopyranoside also produced a 3,6-dideoxy-3,6-difluoro derivative, with Walden inversion

  在没有溶剂的情况下，甲基吡喃葡萄糖苷与二乙基氨基三氟化硫（DAST）反应，生成甲基双脱氧二氟和脱氧氟吡喃葡萄糖苷。甲基α-D-吡喃葡萄糖苷产生6-脱氧-6-氟-和4,6-二脱氧-4,6-二氟衍生物，在C-4处有沃尔登反型。甲基β-D-吡喃葡萄糖苷也产生了3,6-dideoxy-3,6-difluoro衍生物，在C-3处有Walden倒置。甲基6-O-三苯甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷与DAST反应生成相应的4-脱氧-4-氟吡喃半乳糖苷衍生物。