oct-2-ynyl-malonic acid diethyl ester | 92860-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: oct-2-ynyl-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Oct-2-inyl-malonsaeure-diaethylester；Diethyl-oct-2-inylmalonat；Diethyl-2-octinylmalonat
• CAS: 92860-92-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: UDYKNCWZJOGBKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oct-2-ynyl-malonic acid diethyl ester 在 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-9-hydroxyoctadec-12-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  974.（±）-顺式-9-羟基十八烷基-12-烯酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610004945
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2辛炔 、 丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 oct-2-ynyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  974.（±）-顺式-9-羟基十八烷基-12-烯酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610004945

文献信息

• Highly Enantioselective Cobalt‐Catalyzed (3+2) Cycloadditions of Alkynylidenecyclopropanes
  作者：Eduardo Da Concepción、Israel Fernández、José L. Mascareñas、Fernando López

  DOI：10.1002/anie.202015202

  日期：2021.4.6

  Low‐valent cobalt complexes equipped with chiral ligands can efficiently promote highly enantioselective (3+2) cycloadditions of alkyne‐tethered alkylidenecyclopropanes. The annulation allows to assemble bicyclic systems containing five‐membered rings in good yields and with excellent enantiomeric ratios. We also present a mechanistic discussion based on experimental and computational data, which support

  配备手性配体的低价钴络合物可以有效地促进炔烃系链的亚烷基环丙烷的高对映选择性（3 + 2）环加成反应。该环状结构可以以高收率和出色的对映体比率组装包含五元环的双环系统。我们还提出了基于实验和计算数据的机制讨论，这些讨论支持Co I / Co III催化循环的参与。
• Ruthenium-Catalyzed [3 + 2] Intramolecular Cycloaddition of Alk-5-ynylidenecyclopropanes Promoted by the “First-Generation” Grubbs Carbene Complex
  作者：Fernando López、Alejandro Delgado、J. Ramón Rodríguez、Luis Castedo、José L. Mascareñas

  DOI：10.1021/ja0480466

  日期：2004.8.1

  The well-known "first generation" Grubbs metathesis complex is capable of catalyzing the intramolecular [3 + 2] cycloaddition of alk-5-ynylidenecyclopropanes. It appears that the species responsible for the catalysis is a ruthenium complex generated in situ from the Grubbs carbene in the presence of the substrate.

  众所周知的“第一代”Grubbs 复分解复合物能够催化 alk-5-ynylidenecyclopropanes 的分子内 [3 + 2] 环加成。似乎负责催化的物质是在底物存在下从格鲁布斯卡宾原位生成的钌络合物。
• Zur Kenntnis der Acetylencarbonsäuren. IX. Mitteilung: Die Bildung ungesättigter Lactone aus Alkinsäuren
  作者：K. E. Schulte、I. Mleinek、K. H. Schär

  DOI：10.1002/ardp.19582910505

  日期：——
• Divergent reactivity of alk-5-ynylidenecyclopropanes in the presence of the 1st or the 2nd generation Grubbs’ catalysts
  作者：Beatriz Trillo、Moisés Gulías、Fernando López、Luis Castedo、José L. Mascareñas

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.009

  日期：2005.12

  Alk-5-ynylidenecyclopropanes, by virtue of being equipped with a strained cyclopropane system, can be divergently elaborated into bicyclo[3.3.0]octenes or exocyclopropylidenecycloalkenes depending on whether they react with the first or the second generation Grubbs' ruthenium carbenes. While the highly reactive second generation system catalyses the formation of ring-closing metathesis products, the less [metathesis] active first generation carbene promotes an intramolecular [3 + 2] cycloaddition to give the bicarbocyclic skeletons. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.