3-(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropan-1-ol | 1146217-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (R)-3-(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropan-1-ol；(3R)-3-(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1146217-52-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: SKBHKCLQQGHPOK-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropan-1-ol 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到3-(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropyl 4-methylbenezenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化物-Scan（III）配合物催化吲哚的对映选择性Friedel-Crafts烷基与丙二烯丙二酸酯的烷基化：不对称合成β-咔啉

  摘要：

  通过使用手性N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3络合物作为催化剂，开发了一种有效的亚吲哚丙二酸酯催化吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应（参见方案）。已经合成了一些含有吲哚骨架的旋光中间体，例如吲哚丙酸，色胺和β-咔啉。X射线结构分析揭示了atom原子与手性N，N'-二氧化物之间的配位关系。

  DOI：

  10.1002/chem.200802210
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropionic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到3-(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N,N′-Dioxide–scandium(III) complex catalyzed highly enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indole to alkylidene malonates

  摘要：

  A highly efficient enantioselective Friedel-Crafts alkylation of indoles with alkylidene malonates has been developed using chiral N,N'-dioxide LA-scandium(III) complex as the catalyst, giving the corresponding products in high yields with excellent enantioselectivities (up to 99% yield and 95% ee). The product 3a was facilely converted into several interesting compounds, such as tryptamines, indolepropionic acids and beta-carbolines. It is noteworthy that the seven-membered beta-carboline-like compound has been synthesized for the first time. Based on the crystal structure of the chiral N,N'-dioxide L10-scandium(III) complex, the proposed transition state and possible catalytic cycle were presented to elucidate the reaction mechanism. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.032

文献信息

• Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with Aromatic α,β-Unsaturated Aldehydes Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether
  作者：Weiliang Bao、Zhi-Jing Wang、Jian-Guo Yang、Jun Jin、Xin Lv

  DOI：10.1055/s-0029-1217038

  日期：2009.12

  catalytic enantioselective Friedel-Crafts alkylation of indoles with aromatic α,β-unsaturated aldehydes has been developed. The process is promoted by (S)-diphenylprolinol trimethyl silyl ether to afford, after sodium borohydride mediated reduction, 3-indolyl-3-phenylpropanols in high enantioselectivities and good yields. organocatalysis - enantioselectivity - Friedel-Crafts alkylation - indoles - aromatic

  已经开发了具有芳族α，β-不饱和醛的吲哚的催化对映选择性弗里德-克来福特烷基化。在硼氢化钠介导的还原之后，通过（S）-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚促进该过程，以高对映选择性和良好的收率得到3-吲哚基-3-苯基丙醇。 有机催化-对映选择性-Friedel-Crafts烷基化-吲哚-芳族α，β-不饱和醛
• Enantioselective Friedel-Crafts reaction between indoles and α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by recyclable α,α-diarylprolinol derived chiral ionic liquids
  作者：Deepa、Mohd. Jubair Aalam、Pramod Kumar、Surendra Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154343

  日期：2023.2

  Imidazolium-based chiral ionic liquid containing α,α-diaryl-(S)-prolinol trimethylsilyl ether acts as an efficient and reusable organocatalyst for the enantioselective Friedel-Crafts reaction between indoles and α, β-unsaturated aldehydes. 3-Alkylated indoles were obtained in 62–89 % yields with 47–88 % enantiomeric excesses using α,α-diphenyl-(S)-prolinol trimethylsilyl ether having hexafluorophosphate

  含α,α-二芳基-( S )-脯氨醇三甲基甲硅烷基醚的咪唑基手性离子液体可作为一种高效且可重复使用的有机催化剂，用于吲哚与α, β-不饱和醛之间的对映选择性 Friedel-Crafts 反应。使用具有六氟磷酸根阴离子 [PF 6 ] - ( 20 mol %) 和三乙胺 (40 mol%) 在 25 °C 下作为 1,4-二恶烷中的基础添加剂。具有六氟磷酸阴离子的α,α-二苯基-( S )-脯氨醇三甲基甲硅烷基醚[PF 6] -被回收并重复用于 FC 反应多达七次循环，具有一致的对映选择性，但在第三次循环后观察到产品收率的相当大的损失。可能的构象异构体（亚胺中间体）的能量通过 DFT 计算。