4-(5-octyl-pyrimidin-2-yl)-benzoic acid | 123020-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-octyl-pyrimidin-2-yl)-benzoic acid
• 英文别名: 4-(5-octylpyrimidin-2-yl)benzoic acid；4-(5-octyl-2-pyrimidinyl)benzoic acid
• CAS: 123020-87-1
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: OUMYUIKKTOVBQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-octyl-pyrimidin-2-yl)-benzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  NAPROXEN-BASED CHIRAL COMPOUNDS AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY APPLICATIONS

  摘要：

  基于萘普生的铁电液晶（FLC）或向列相液晶手性化合物，可用于液晶组合物，适用于电光和显示设备应用。液晶可以是铁电液晶。还提供了包括基于萘普生的铁电液晶（FLC）或向列相液晶手性化合物的显示设备。还提供了一种在硅上制备液晶显示器的方法，该方法包括通过将该化合物置于液晶中或将液晶置于硅表面来将基于萘普生的铁电液晶（FLC）或向列相液晶手性化合物纳入硅上的液晶显示器中。

  公开号：

  US20130172558A1
• 作为产物：
  描述：

  4-脒基苯甲酰胺盐酸盐 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-(5-octyl-pyrimidin-2-yl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Designing banana-shaped liquid crystals without Schiff's base units: m-terphenyls, 2,6-diphenylpyridines and V-shaped tolane derivatives

  摘要：

  这篇论文报告了在没有施夫碱单元的情况下，获得可切换的反铁电和铁电非手性香蕉形状分子的尝试。为此，我们合成了新型的V形分子，这些分子由刚性角形中心单元（1,3-二取代苯、2,7-二取代萘、1,3-二苯基苯、2,6-二苯基硝基苯、2,6-二苯基吡啶、1,3-双（苯乙炔）苯、1-苯基-3-（苯乙炔）苯）通过酯连接物连接至两个刚性核心（1,4-二取代苯、联苯、2-苯基吡啶、苯基苯甲酸酯）。大多数化合物的熔点相当高。只有七个芳香环的分子显示出液晶特性。具有苯基苯甲酸酯刚性单元的分子观察到二维调制的层状相（矩形柱状相）。相应的2-苯基吡啶衍生物检测到了夹层流体层状相。在香蕉形状分子的情况下，首次观察到2′-硝基-m-三苯基-4,4″-二苯甲酸酯的涡旋相。然而，合成的化合物中没有任何显示出施夫碱衍生物所知的典型（反）铁电可切换介相的纹理。

  DOI：

  10.1039/a808275h

文献信息

• Optically active compound and chiral liquid crystal composition
  申请人：Nippon Telegraph and Telephone Corporation

  公开号：US05059345A1

  公开（公告）日：1991-10-22

  An optically active compound represented by the general formula (I) of: R--Z--COO--(Ph).sub.k --Ph(Y)--CO--(CH.sub.2).sub.m C*HE L (1) In the general formula (I); R is an alkyl or alkoxy group having 4 to 22 carbon atoms; Z is the one selected from the group consisting of --Ph--, --Ph(X)--, --Ph--Ph--, Ph(X)--Ph--, --Ph--cy--, --Ph(X)--cy-- and --py--Ph-- is a 1,4-substituted phenylene group; --Ph--Ph-- is a 4,4'-substituted diphenylene group; --cy-- is a trans-1,4-cyclohexane group, --py is 2,5-substituted pyrimide group; X is a halogen atom at the ortho-position to R; k is zero or 1, Y is the one selected from the group consisting of H, OH, halogen atoms and methyl group; C* is an asymmetric carbon atom; E is the one selected from the group consisting of methyl group, halogen atoms and CF.sub.3 ; L is an alkyl, aryl or aralkyl group having not more than 10 carbon atoms; and m is an integer of zero to 6 where m takes zero when Y is H and Z is --Ph-- or --Ph--Ph--. The optically active compound is usable as an ingredient for a liquid crystal composition which has high spontaneous polarization, exhibits the Sc* phase (chiral smectic C liquid crystalline phase) in a wide temperature range and high speed response.

  通用公式（I）表示的具有光学活性的化合物为：R--Z--COO--(Ph).sub.k --Ph(Y)--CO--(CH.sub.2).sub.m C*HE L（1）。在通用公式（I）中；R是具有4到22个碳原子的烷基或烷氧基；Z是从--Ph--，--Ph(X)--，--Ph--Ph--，Ph(X)--Ph--，--Ph--cy--，--Ph(X)--cy--和--py--Ph--组成的组中选择的一个，其中--Ph--是1,4-取代苯基；--Ph--Ph--是4,4'-取代二苯基基团；--cy--是反-1,4-环己烷基团，--py是2,5-取代嘧啶基团；X是在R的邻位上的卤原子；k为零或1，Y是从H，OH，卤原子和甲基组成的组中选择的一个；C*是一个不对称碳原子；E是从甲基组，卤原子和CF.sub.3组成的组中选择的一个；L是具有不超过10个碳原子的烷基，芳基或芳基烷基；m是一个从零到6的整数，当Y为H且Z为--Ph--或--Ph--Ph--时，m取零。这种具有光学活性的化合物可用作具有高自发极化性的液晶组合物的成分，表现出在广泛温度范围内和高速响应中的Sc*相（手性各向异性C液晶相）。
• Cyclopentyl derivatives
  申请人：Rolic AG

  公开号：US05759443A1

  公开（公告）日：1998-06-02

  Objects of this invention are cyclopentyl compounds of the general formula ##STR1## wherein k signifies a whole number of 4 to 18; n signifies 0 or 1; Y.sup.1, Y.sup.2 signify a single bond, --O--, --COO-- or --OOC--; rings A, B, C each independently signify optionally mono- or difluorinated 1,4-phenylene, pyrimidine-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl, pyrazine-2,5-diyl, naphthalene-2,6-diyl, quinoline-2,6-diyl, thiophene-2,5-diyl, thiazole-2,5-diyl or 1,3,4-thiadiazole-2,5-diyl and ring C also signifies trans-1,4-cyclohexylene or trans-1,3-dioxane-2,5-diyl; Z.sup.1 signifies a single bond, --COO--,--OOC-- or --C.tbd.C--; Z.sup.2 signifies --COO--, --OOC--, --OCH.sub.2 --, --CH.sub.2 O-- or --(CH.sub.2).sub.2 --; and R signifies straight-chain or branched, optionally optically active, alkyl or alkenyl with 4 to 20 carbon atoms in which one or two non-adjacent methylene groups can be replaced by --O--, --COO--, --OOC-- and/or epoxyethylene and/or at least one hydrogen can be replaced by fluorine and/or one hydrogen can be replaced by chlorine or cyano and/or a terminal hydrogen can be replaced by cyclopentyl, mixtures containing such compounds as well as electro-optical devices containing these compounds.

  本发明的对象是通式为 ##STR1## 的环戊基化合物，其中k表示4到18的整数；n表示0或1；Y.sup.1，Y.sup.2表示单键，-O-，-COO-或-OOC-；环A，B，C各自独立地表示可选的单氟或双氟1,4-苯撑基，嘧啶-2,5-二基，吡啶-2,5-二基，吡嗪-2,5-二基，萘-2,6-二基，喹啉-2,6-二基，噻吩-2,5-二基，噻唑-2,5-二基或1,3,4-噻二唑-2,5-二基，环C还表示反-1,4-环己基或反-1,3-二氧杂环己烷-2,5-二基；Z.sup.1表示单键，-COO-，-OOC-或-C.tbd.C-；Z.sup.2表示-COO-，-OOC-，-OCH.sub.2-，-CH.sub.2O-或-(CH.sub.2).sub.2-；R表示直链或支链，可选择光学活性，烷基或烯基，具有4到20个碳原子，其中一个或两个非相邻的亚甲基可以被- O-，-COO-，-OOC-和/或环氧乙烷替换，至少一个氢可以被氟替换，一个氢可以被氯或氰替换，一个末端氢可以被环戊基替换，包含这种化合物的混合物以及包含这些化合物的电光器件。
• Alpha-hydroxyketone derivatives, liquid crystal compositions containing said derivatives, and liquid crystal devices using said compositions
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：EP0409234A2

  公开（公告）日：1991-01-23

  α-hydroxyketone derivatives represented by the general formula (I) which are novel optically active compounds; liquid crystal compositions, such as chiral smectic or chiral nematic compositions, containing the derivatives; and liquid crystal devices using the compositions. General Formula (I) wherein A and B are independently a radical represented by the general formula (II): wherein R2 is an aliphatic hydrocarbon having 1 to 16 carbon atoms, which may contain -0- and may be substituted by a cyano group and/or a halogen atom, are independently a single bond, etc., X and Y are independently a single bond, or -CH2CH2-, etc., or an aliphatic hydrocarbon having 1 to 16 carbon atoms; R1 is an alkyl group, a phenyl group, or a cyclohexyl group; n is 0 or 1; and the asterisk (*) indicates an asymmetric carbon atom.

  由通式（I）代表的α-羟基酮衍生物，是新型光学活性化合物；含有该衍生物的液晶组合物，如手性硅胶组合物或手性向列型组合物；以及使用该组合物的液晶器件。通式 (I) 其中 A 和 B 独立地为通式 (II) 所代表的基团： 其中 R2 是具有 1 至 16 个碳原子的脂肪族烃，可含有 -0- 并可被氰基和/或卤素原子取代、 独立地为单键、 等，X 和 Y 独立地为单键或-CH2CH2-等，或为具有 1 至 16 个碳原子的脂肪烃；R1 为烷基、苯基或环己基；n 为 0 或 1；星号（*）表示不对称碳原子。
• Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same, liquid crystal device using same and display apparatus
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0440061A1

  公开（公告）日：1991-08-07

  A mesomorphic compound represented by the following formula (I): wherein Ri and R2 respectively denote a linear or branched alkyl group having 3 - 18 carbon atoms capable of including one or non-neighboring two or more methylene groups which can be replaced with at least one species of wherein Z denotes -0- or -S- and R3 denotes hydrogen or an alkyl group having 1 - 5 carbon atoms; B1 denotes A1 denotes a single bond, A2 denotes a single bond, -A3- or -A3-A4- wherein A3 and A4 respectively denote any one of and Y, and Y2 respectively denote any one of hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, -CH3, -CN and -CF3.

  由下式(I)代表的中间体化合物： 其中 Ri 和 R2 分别表示具有 3 - 18 个碳原子的直链或支链烷基，该烷基可包括一个或非相邻的两个或多个亚甲基，这些亚甲基可被其中至少一种取代 其中 Z 表示-0-或-S-，R3 表示氢或具有 1 - 5 个碳原子的烷基； B1 表示 A1 表示单键，A2 表示单键，-A3- 或-A3-A4- 其中 A3 和 A4 分别表示氢、氟、氯、溴、-CH3、-CN 和-CF3 中的任一种，Y 和 Y2 分别表示氢、氟、氯、溴、-CH3、-CN 和-CF3 中的任一种。
• Optically active compound and liquid crystal composition containing the same
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：EP1375627A1

  公开（公告）日：2004-01-02

  An optically active compound of the general formula (1) useful as a chiral dopant, and use thereof for a liquid crystal composition,    the above optically active compound having a remarkably large helical twisting power (HTP) of as large as 50 or more and having a property that the helical pitch induced decreases in length with an increase in temperature, so that the optically active compound has an excellent value as a chiral dopant for a nematic liquid crystal.

  一种可用作手性掺杂剂的通式（1）的光学活性化合物及其在液晶组合物中的用途、 上述光学活性化合物的螺旋扭曲力（HTP）非常大，可达 50 或更大，并且具有螺旋间距随温度升高而减小的特性，因此该光学活性化合物作为向列液晶的手性掺杂剂具有极高的价值。