methyl 2-((S)-5-acetoxycyclopent-1-enyl)propanoate | 1196458-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-((S)-5-acetoxycyclopent-1-enyl)propanoate
• 英文别名: methyl 2-[(5S)-5-acetyloxycyclopenten-1-yl]propanoate
• CAS: 1196458-89-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: BAPXMHNHOJIEAJ-MHPPCMCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((S)-5-acetoxycyclopent-1-enyl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S)-2-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]cyclopent-2-en-1-ol 、 (1S)-2-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]cyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3,3'-茴香基取代的BINOL，H 4 BINOL和H 8 BINOL配体：多元炔丙基醇的不对称合成及其手性环烯烃的环封闭复分解

  摘要：

  制备了一系列光学活性的BINOL，H 4 BINOL和H 8 BINOL衍生物。这些化合物与ZnEt 2和Ti（O i Pr）4结合用于在室温下催化炔烃与醛的不对称反应以生成手性炔丙醇。通过比较研究，发现3,3'-双茴香基取代的H 8 BINOL（S）-7已发现其是通常的对映选择性催化剂，其用于结构多样的末端炔烃与各种醛的反应。它催化了ee值为88-99％的丙酸烷基酯的反应。苯乙炔与ee为81-87％的反应; 4-苯基-1-丁炔，一种烷基炔，与77-89％ee的反应；和三甲基甲硅烷基乙炔与92-97％ee的反应。观察到由这种催化不对称炔烃加成产生的旋光性炔丙醇在Grubbs II催化剂的存在下进行了有效的闭环复分解（RCM）反应，生成了手性环烯烃。进一步发现，一些手性炔丙基醇进行了高度化学选择性的串联RCM氢化反应，同时保留了对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/jo9018446