3-Benzyl-7-methyl-3,5-dihydro-pyrazolo[4,3-d][1,2,3]triazin-4-one | 115869-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-Benzyl-7-methyl-3,5-dihydro-pyrazolo[4,3-d][1,2,3]triazin-4-one
• 英文别名: 3-benzyl-7-methyl-6H-pyrazolo[4,3-d]triazin-4-one
• CAS: 115869-70-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O
• 分子量: 241.252
• InChiKey: JRNXJWSKKOWVRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyl-7-methyl-3,5-dihydro-pyrazolo[4,3-d][1,2,3]triazin-4-one 在 ammonium sulfate 、 三甲基氯硅烷 、 Chlorine(I) trifluoromethanesulfonate 、 氨 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-benzyl-5-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-methylpyrazolo[4,3-d]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑相关的核苷。某些取代的吡唑和吡唑并[4,3-d] -1,2,3-三嗪-4-酮核苷的合成及抗病毒/抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备了几种吡唑和吡唑并[4,3-d] -1,2,3-三嗪-4-一核糖核苷，并测试了其抗病毒/抗肿瘤活性。通过标准方法制备适当的杂环碱。吡唑6a-e，g，i和吡唑并[4,3-d] -1,2,3-三嗪-4-酮12f-1的糖基化反应，是通过六甲基二硅氮烷与1-β-O-乙酰基-甲硅烷基化作用介导的2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖的相应糖苷7a-e，g，8g，i，13f，h，k和14f的收率很高，但不能应用于化合物12g ，i，j，l。为了克服这种情况，需要一种不同的策略，涉及适当的吡唑糖苷9和10的制备，重氮化和原位环化。此外，具有通式5的衍生物不仅被认为是3的合成中的合成中间体，而且还被认为是利巴韦林4的碳生物等排体。在体外对所有化合物进行了细胞抑制和抗病毒活性的评价。所产生的吡唑并[4，3-d] -1,2,3-三嗪-4-酮核苷基本上没有任何活性。仅15h，k显示出对T细胞的中等细胞

  DOI：

  10.1021/jm00083a017
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-甲基-N-(苯基甲基)-1H-吡唑-3-甲酰胺 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到3-Benzyl-7-methyl-3,5-dihydro-pyrazolo[4,3-d][1,2,3]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Substituted 7-Methyl-5H-pyrazole[4,3-d]-1,2,3-triazin- 4(3H)-ones and Amide-N-Substituted 3-Methyl-4-diazopyrazole-5-carboxamides

  摘要：

  酰胺-N-取代的 4-氨基-3-甲基吡唑-5-甲酰胺 4 用亚硝酸钠和乙酸重氮化生成 3-取代的 7-甲基-5H-吡唑并[4,3-d]- 1,2,3-三嗪-4(3H)-酮 6 或酰胺-N-取代的 3-甲基-4-二氮杂吡唑-5-甲酰胺 5，具体取决于取代模式。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27473

文献信息

• Baraldi, Pier G.; Cacciari, Barbara; Dalpiaz, Alessandro, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1996, vol. 46, # 4, p. 365 - 368
  作者：Baraldi, Pier G.、Cacciari, Barbara、Dalpiaz, Alessandro、Dionisotti, Silvio、Zocchi, Cristina、Pineda De Las Infantas, Maria J.、Spalluto, Giampiero、Varani, Katia

  DOI：——

  日期：——