n-pentyl α-D-glycero-D-galacto-septanoside | 1608472-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-pentyl α-D-glycero-D-galacto-septanoside
• 英文别名: n-pentyl-α-D-glycero-D-galactoseptanoside；(2R,3S,4R,5S,6R,7S)-2-(hydroxymethyl)-7-pentoxyoxepane-3,4,5,6-tetrol
• CAS: 1608472-31-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₇
• 分子量: 280.318
• InChiKey: VZWLSFYVOWMPDQ-IXJGYNTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-pentyl α-D-glycero-D-galacto-septanoside 在 氘代盐酸 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  葡糖苷中糖苷键的水解：单-，二-和2-氯-2-脱氧-庚糖苷的比较。

  摘要：

  本文报道了在酸催化下一氯，二氯和2-氯-2-脱氧Septanosides的水解稳定性的动力学研究。单糖苷和二糖苷的比较表明，二糖中的糖苷键比单糖更稳定。此外，还原端的糖苷键水解几乎是二糖非还原端的糖苷键水解速度的两倍。发现2-氯-2-脱氧庚糖苷是最稳定的，并且其糖苷键水解仅在升高的温度下发生。建议外环羟甲基的取向和诱导作用在水解速率中起作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.05.013
• 作为产物：
  描述：

  1,2-C-(dichloromethylene)-α-D-glycerohexitol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 18-冠醚-6 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 n-pentyl α-D-glycero-D-galacto-septanoside
  参考文献：
  名称：

  葡糖苷中糖苷键的水解：单-，二-和2-氯-2-脱氧-庚糖苷的比较。

  摘要：

  本文报道了在酸催化下一氯，二氯和2-氯-2-脱氧Septanosides的水解稳定性的动力学研究。单糖苷和二糖苷的比较表明，二糖中的糖苷键比单糖更稳定。此外，还原端的糖苷键水解几乎是二糖非还原端的糖苷键水解速度的两倍。发现2-氯-2-脱氧庚糖苷是最稳定的，并且其糖苷键水解仅在升高的温度下发生。建议外环羟甲基的取向和诱导作用在水解速率中起作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.05.013

文献信息

• Exclusive ring opening of gem-dihalo-1,2-cyclopropanated oxyglycal to oxepines in AgOAc
  作者：Supriya Dey、N. Jayaraman

  DOI：10.1016/j.carres.2014.01.023

  日期：2014.5

  Treatment of gem-dihalo-1,2-cyclopropanated D-oxyglycal with primary, secondary, and unsaturated alcohols, in the presence of AgOAc, leads to the formation of chloro-oxepines exclusively. Reaction of the resulting 2-chloro-oxepines with excess alcohol in the presence of AgOAc, do not promote further reactions. This result is in contrast to the reactions of D-glucal derived halo-oxepine with alcohols known previously that lead to the formation of furanoses as the major product under similar reaction conditions. Observation of this study consolidates the reactivity differences of gem-dihalo-1,2-cyclopropanated oxyglycals, as compared to gem-dihalo- 1,2-cyclopropanated glycals. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.