methyl 1-hydroxy-4-oxocyclopent-2-enecarboxylate | 91920-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1-hydroxy-4-oxocyclopent-2-enecarboxylate
• 英文别名: 4-methoxycarbonyl-4-hydroxy-2-cyclopentenone；Methyl 1-hydroxy-4-oxocyclopent-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 91920-55-7
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: ITKABLCKESJKNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-130 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-hydroxy-4-oxocyclopent-2-enecarboxylate 在 DOWEX 50W-X₂ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以87%的产率得到1,3-环戊二酮
  参考文献：
  名称：

  3-Acetoxy-6-acetoxymethyl-2H-pyran-2-one 向环戊烯酮衍生物和 1,3-环戊二酮的转化

  摘要：

  开发了从 3-乙酰氧基-6-乙酰氧基甲基-2H-吡喃-2-酮到 2-环戊烯酮衍生物和 1,3-环戊二酮的简单合成路线。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1319
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-D-erythro-hex-2-enono-1,5-lactone 在 Ambersep 900 resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到methyl 1-hydroxy-4-oxocyclopent-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  多功能环戊烯酮构件的可持续流动合成

  摘要：

  描述了基于流程的多步骤处理序列，以可靠地提供功能强大的环戊烯酮。采用试剂的固体加料和在线水萃取的示例使高度自动化的反应器设置中的集成工作流程成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00328

文献信息

• TADZIMA, MASAXIKO
  作者：TADZIMA, MASAXIKO

  DOI：——

  日期：——
• TAJIMA KIYOHIKO, CHEM. LETT.,(1987) N 7, 1319-1322
  作者：TAJIMA KIYOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of 3-Acetoxy-6-acetoxymethyl-2<i>H</i>-pyran-2-one to Cyclopentenone Derivatives and 1,3-Cyclopentanedione
  作者：Kiyohiko Tajima

  DOI：10.1246/cl.1987.1319

  日期：1987.7.5

  Simple synthetic routes to 2-cyclopentenone derivatives and 1,3-cyclopentanedione from 3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2H-pyran-2-one were developed.

  开发了从 3-乙酰氧基-6-乙酰氧基甲基-2H-吡喃-2-酮到 2-环戊烯酮衍生物和 1,3-环戊二酮的简单合成路线。
• Sustainable Flow Synthesis of a Versatile Cyclopentenone Building Block
  作者：Marcus Baumann、Ian R. Baxendale、Paolo Filipponi、Te Hu

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00328

  日期：2017.12.15

  A flow based multistep processing sequence to reliably provide the delivery of a highly functional cyclopentenone is described. The exemplification of employing solid dosing of reagents and in-line aqueous extraction has enabled an integrated workflow in a highly automated reactor setup.

  描述了基于流程的多步骤处理序列，以可靠地提供功能强大的环戊烯酮。采用试剂的固体加料和在线水萃取的示例使高度自动化的反应器设置中的集成工作流程成为可能。