(R)-(-)-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-2(3H)-phenanthrenone | 60394-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-2(3H)-phenanthrenone
• 英文别名: (4aR)-4a-methyl-3,4,9,10-tetrahydrophenanthren-2-one
• CAS: 60394-14-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: FSPGJSRKHCJARC-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-2(3H)-phenanthrenone 以46%的产率得到(4aS,9S)-9-Hydroxy-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one
  参考文献：
  名称：

  Microbial hydroxylation and functionalization of synthetic polycyclic enones

  摘要：

  The regio- and stereoselective hydroxylation of variously substituted asymmetric 4a-methyl octalenones by selected fungal strains has been shown to afford, sometimes in high yields, several optically pure derivatives, generally hydroxylated in the B-ring. The potential of this method for the preparation of functionalized (hydroxylated) chiral synthons is evaluated and discussed.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80241-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,9R)-1,10-Dimethyl-13-[(Z)-(S)-1-phenyl-ethylimino]-tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2,4,6-trien-10-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-(-)-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-2(3H)-phenanthrenone
  参考文献：
  名称：

  通过手性亚胺的不对称Michael型烷基化对C环芳族甾类的对映选择性合成。

  摘要：

  使用涉及手性亚胺的迈克尔型烷基化的不对称过程，制备旋光性菲咯啉酮7和12。然后将化合物12转化为环C芳族甾族化合物16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96126-4

文献信息

• VOLPE, T.;REVIAL, G.;PFAU, M.;DANGELO, J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 21, 2367-2370
  作者：VOLPE, T.、REVIAL, G.、PFAU, M.、DANGELO, J.

  DOI：——

  日期：——